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苯环取代基定位规律在有机
合成中的应用
化学与环境学院@华南师范大学
定位基的含义
A A A A
B
+ +
B
B
产物中谁为主，取决于取代基A 的性质，故A被称之为定位基。
定位基的类型
1. 邻对位定位基（第一类定位基）、活化基（X除外）
（1）活化时由强到弱排列：
-NR2 -NH2 -OH -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 -X （Cl、Br）
（2）X是邻对位定位基
（第一类定位基）， Br Br Br Br
但为钝化基 FeBr3
+ Br2 + + HBr
Br
2. 间位定位基（第二类定位基）、钝化基：
-NO2、-SO3H、-CHO、-COCH3 、-COOH
定位基的应用
1. 主要产物判定 Cl Cl X Cl
原则： FeX3
+ X2 +
（1）只有一个定位
基，或多个但定位效
应一致时，直接应用 X
COOH COOH
FeX3
+ X2
X
定位基的应用
Cl
1. 主要产物判定
原则： + Cl2 Fe +
Cl
（1）只有一个定位 OCH3
OCH3 OCH3
基，或多个但定位
效应一致时，直接
应用
定位基的应用
1. 主要产物判定原则：
（2）多个定位基且不一致时，活化基优于钝化基；同为活化基，则
依强者进行判定（对称结构，只标一个）
NHCOCH3
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