安息香缩合反应设计方案.doc

辅酶催化法合成安息香—— 催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案 一、实验目的 1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。 2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。 3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。 二、实验原理 芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： 维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下： 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。 从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。 反应机理如下： 第一步：碱作用下 第二步：亲核加成——烯醇加合物 第三步：亲核加成——辅酶加合物 第四步：辅酶复原 三、主要实验仪器、药品 100ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒（10ml、25ml、50ml）,玻璃棒，烧杯（400ml、1000ml），电热套，温度计，冷凝管(乳胶管)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（2个），滴管，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。 VB1，乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。 四、实验装置 加热回流装置 抽滤装置? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 热过滤装置? ? ? ? ? ? ? 过滤装置 熔点测定装置 五、实验步骤流程设计 1、100ml圆底烧瓶中，加入1.8g维生素B1、6ml水、15ml 乙醇和15ml苯甲醛，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，同时取150g/l氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9 ~10，摇匀，使之三分钟色不退，此时溶液为黄色，去掉冰水浴后，装上回流冷凝管，加上几粒沸石，将混合物置于水浴中温热75分钟。反应过程中保持溶液pH为9~10，水浴温度为75~80℃，切勿将混合物加热至沸腾，此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。 2、将反应混合物置于冷水浴中冷却至室温，析出浅黄色的结晶。 3、将产物进行真空抽滤，并用50ml冷水分两次洗涤，结晶。粗产品用的乙醇重结晶，若产物呈黄色，可加入少量的活性炭脱色。纯安息香为白色针状晶体，熔点为134 ~ 136℃。 4、测定熔点（本实验采用毛细管熔点测定法），并与文献值对照。 ·装置：热浴、温度计、熔点管装配而成。(胶塞的打孔和熔点测定装置的安装) ·测定操作： a．样品的干燥和研磨 。 b．装样（把两头封闭长度约10~12cm的熔点管中间割裂，开口的一端插入样品粉末中，装样约高3~4mm，倒转填紧后，样高2~3mm）。 c．把装样品的毛细管附于温度计上（样品部分在水银球中部）。 d．放入热浴（温度计水银球在热浴中部，水银球不能碰瓶底也不能离开热浴液面）。 e．加热、控温（开始升温可快，接近熔点10℃时，控制升温速度1~2℃/min）。 f．观察熔点（始熔：固体收缩，当样品开始塌落并出现液相时，即为始熔；全熔：固体完全消失而成透明的液体时，即为全熔）。 g．记录结果（熔点范围，即始熔至全熔温度）。 h．要有二次以上重复的数据（通常不取平均值），第二次要用新装样品的熔点管，浴温要低于熔点20℃以上才放入。 5、测IR确定官能团。 6、加入1.85gVB1的反应，步骤同1。 7、加入1.75gVB1的反应，步骤同1。 8、加入1.70gVB1的反应，步骤同1。 六、参考文献 [1] 杜登学、马万勇等.基础化学实验简明教程.化学工业出版社，2007.8 [2] 张国升，程俊等．安息香缩合反应的改进[J]．安徽中医学院学报.2003.22(6)46-47 [3] 张功成,沈永雯,李小龙. 二苯基羟乙酮的合成[J]. 大学化学. 2001年03期 [4] 何强芳,伍光仲,朱洁民. 安息香缩合反应的影响因素[J]. 大学化学. 2010年03期 [5] 李中华,白亦穷. 辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨[J]. 大学化学. 2011年02期 [6] 张康华,曹小华,陶春元,全民强. 安息香缩合与应用研究进展[J]. 安徽农业科学. 2009年30期 七、数据记录与处理 1.填写所得实验结果 表? VB1用量对产品收率的影响 反应组别 1 2 3 4 VB1用量