卤-甲基-2H-苯并-吡喃酮-7-氧基-取代-32H-哒嗪酮衍生.PDF

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 8 期, 1255～1258 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1255～1258 ·研究简报· 4- 卤-5-(4- 甲基-2H-1-苯并-2-吡喃酮-7-氧基)-2-取代-3(2H)- 哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究 拜 堃 a 姚彩萍 b 陈 青 b 沈 忱 b 裴 文*,a (a 浙江工业大学化学工程与材料学院 杭州 310014) (b 浙江工商大学应用化学系 杭州 310012) 摘要 通过 4,5-二氯(溴)-3(2H)-哒嗪酮与7-羟基-4- 甲基香豆素在CH CN/K CO 体系下的缩合反应, 将具有生物活性的 3 2 3 哒嗪酮环引入到苯并吡喃酮结构中, 设计、合成了 9 个含哒嗪酮环的香豆素类化合物, 其中 8 个为新化合物. 所有化合 物的结构均经 NMR, MS 和元素分析确证. 初步生物活性测试结果表明: 化合物 4-氯-5-(4- 甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮-7- 氧基)-2-(4-硝基苯基)-3(2H)-哒嗪酮对黄瓜根部具有一定的抑制作用. 关键词 香豆素; 哒嗪酮; 合成; 生物活性 Synthesis and Bioactivity of 4-Halogen-5-[(4-methyl-2-oxo-2H-1-ben- zopyran-7-yl)oxy]-2-substituted-3(2H)-pyridazinone Derivatives Bai, Kuna Yao, Caipingb Chen, Qingb Shen, Chenb Pei, Wen*,a a ( College of Chemical Engineering and Materials, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014) (b Department of Applied Chemistry, Zhejiang Gongshang University, Hangzhou 310012) Abstract Pyridazinone fragments were introduced into coumarin derivatives by the condensation of 4,5-dihalogenpyridazinone with 7-hydroxy-4-methyl coumarin in CH CN/K CO at reflux. Eight new com- 3 2 3 pounds of pyridazinone derivatives containing coumarin ring were designed and synthesized. The structures 1 of the new compounds were id