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第九章醇和酚 1、命名下列化合物: (1)CH3(CH2)3(f：HCH2CH3 (1) 2 ■乙基■己醇CH2 2 ■乙基■己醇 CH.—C=CHCH2OH 3?甲基?2 3?甲基?2 ■丁烯■醇 2 ■澳对苯二酚 厂CH3 厂CH3 ch2c6h5 (3R,4R) 4甲基?5■苯基亠戊烯?3■醇 (5) fH=CH2 HO- 4 2、完成下列反应试: H2O2 B OH ⑺ a 构型保持 b 重排产物 ch3 用化学方法把下列混合物分离成单一组分。 （1）苯酚和环己醇混合物 2滤液纯品 2 滤液 纯品 (2) 2, 4, 6■三硝基苯酚和2, 4, 6?三硝基甲苯混合物 Na2HCO3-H2O 萃収、分离 滤出物 ? 4、用简单的化学方法鉴别下列化合物: OH 蓝紫色 X、 CH3(CH2)2CH2OH ch3—c—ch3 FeCh 浑浊时间 lOmin 加热 浓 H Cl-ZnCl2 (卢卡斯试剂) 不反应 5、按与漠氢酸反应的活性顺序排列以下化合物: (4) HO(6) HO (4) HO (6) HO ⑴ c6h5-chch2ch3 OH (3) c6h5ch2chch3 I OH (5) c6h5ch2ch2-chch3 OH (2) C6H5CH2CH2-CH2OH ⑹ (4) (1) (3) (5) ⑵ 6.按亲核性的强弱排列下列负离子。 (1) (4) (3) (2) (5) ⑹〉⑺ 6、 当r=c2h5时用酸处理I , II O试解释： 可得II和III；当r=c6h5时用酸处理I,只得到 R II R C O-H ^oh2 III H 一 H2O C2H5 ⑵ C6H5 在片呐醇重排中，稳定的碳正离子优先生成。当r=c2h5时形成的两种碳正离稳 定性相近，故能得到两种产物： +C一 I + C一 I c2h5 当r=c6h5时形成的两种碳正离子稳定性差别很大，不稳定的碳正离子难以生 成，故只得到一种产物。 5 H C6 5 6H 5 8、写出下列反应可能的机理: 9、化合物 A(C7H14O)在 K2CrO7-H2SO4溶液作用下得 B(C7Hi2O)；B 与 CH3MgI 作用后水解得D (C8Hi6O)； D在浓硫酸作用下生成E (C8Hi4); E与冷稀 KMnO4碱性溶液得F (C8H16O2)； F与硫酸作用生成两种酮G和H,其中G 的结构为 QH3 ^_VCH3 \ )=0 X~1 o试写出A、B、C、D、E、F、H的可能结构。 A H的结构式为: A ” H的结构式为下列也符合题意: H3 10、完成下列转化: (1) ch2oh ch2oh + CH3OH2 KOH R-OH P(C%)3 -(CH3)3COH ?TsCT OH ch3 +TsCl (3) ch3 英文名Tosyl,对甲苯磺酰基） 3 无水乙醴 HBr (4) KMnO4 Hf,A tH3 O 11、以苯、甲苯、环已醇及四碳以下（包括四碳）有机物为原料合成: OH NaNH2 H2O — C =CNa+ o t-CH3 2 H20, H* Fe Na h3 H H3 H NaOH InJ温，咼压 H3 no2 HNO. h3 h3 OH h3 KMnO4 H — ② h3o+ (5) CH3-C-CH2CH2CH3 CH3 H3 Mg H3 CH吟 B「飞而CHF NW ch3 ① ch3ch2cho ch3 ② h2o , h+ OH 严 ? chch2ch3 严Pt 严 Pt ? ch3-c-ch2ch2ch3 H2 严 112S°4 ch3-c-ch=chch3 △ I _ :H3 (6) H2SO4 △ ① B2H6「 ②比0, OH- II K2Cr2O7 H2SO4 CH3 OH CMgl「 H2O, H1 KzCqO? H2SO4 1 Pr (7) ch3-c-ch2ch2ch2ch3 ch3 CH3CH2CH2CH2BrMg 、 A CH3CH2CH CH3CH2CH2CH2Br ch3-c-ch2ch2ch2ch3 ——-CH3-C-CH2CH2CH2CH3 ch3 (8) CH3CH2C=CH2 ch3 CH ?CH TH NW A CH3CH2QCH3 h2o, h+ I △ CH3 CH3CH=C-CH3 CH3CH=C-CH2Br CH3CH2MgBr H2SO4 牛—CH3CH2-CH-CH2Br ch3 CH3 CH.CHC=CH + H2CH3 CH3CH2Br A1C，13 h2so4 中和 NBS 碱熔 h=ch2 NaOII 乙醇 ONa (10) ch3o (H) A CH3O rAHCH3 缓慢，其速率只取决对甲苯磺酸酯，为什么? 缓慢，其速率只取