课件:天然药化第八章甾体及其苷类.ppt

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2.2异螺甾烷醇类 C25为R构型 25 螺甾烷型皂苷 异螺甾烷型皂苷 2.3呋甾烷醇类 F环为开链衍生物 22 27 26 不具有皂苷通性,无溶血作用,无抗菌活性。 2.4变形螺甾烷醇类 F环为五元四氢呋喃环。 22 F 27 25 26 ① B/C环、C/D环均为反式;A/B有两种稠合方式。 ② C22是螺碳原子,以螺缩酮形式相连。 ③ C17位上侧链为β-构型,侧链上有3个*C ④甾体皂苷元可同时拥有多个羟基,且C3羟基多为β-取向。 ⑤甾体皂苷元可能含有双键和羰基,一般羰基处于C12位,双键处在C5-C6间。 天然甾体皂苷元的结构共性 菝葜皂苷元(S-构型或L-) 17 20 21 22 23 24 25 26 27 16 26 α β β 22 16 26 27 17 20 21 25 E F 24 异菝葜皂苷元(R-构型或D-) 27 27 α 25 25 17 22 薯蓣皂苷元 剑麻皂苷元 25 Δ5-20βF,22αF,25αF-螺甾烯-3β-醇 3β-羟基 -20βF,22αF,25 βF-螺旋甾-12-酮 新潘托洛苷元 25 薤白皂苷 22 20 3 26 3.甾体皂苷的理化性质 ⑴溶解性:甾体皂苷元溶于亲脂性溶剂;甾体皂苷溶于水。 ⑵熔点:208℃以上(随羟基数目升高). ⑶具有溶血作用与表面活性作用。 ⑷水溶液与碱式Pb(Ac)2或B

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