药物化学-第八章-抗生素.ppt

第八章 抗生素 非经典β-内酰胺类抗生素和β-内酰胺酶抑制剂。 第一节 β-内酰胺类抗生素 第二节 大环内酯类抗生素 第三节 氨基苷类抗生素 第四节 四环素类抗生素 第五节 氯霉素类抗生素 第六节 利福霉素类抗生素 第七节 其它类抗生素 概 述 抗生素是某些微生物（细菌、放线菌、真菌等）的次级代谢产物，或化学合成的相同结构或结构修饰物； 在低微浓度下对各种病原性微生物或肿瘤细胞有选择性杀灭、抑制作用； 对宿主不会产生严重的毒性。 β-内酰胺类抗生素的基本结构 β-内酰胺类抗生素的化学结构的特点 分子内有一个四元的β-内酰胺环，除了单环β-内酰胺外，该四元环通过N原子和邻近的第三碳原子与另一个五元环或六元环相稠和，青霉素的稠合环是氢化噻唑环，头孢菌素是氢化噻嗪环。 除单环β-内酰胺外，与β-内酰胺环稠合的环上都有一个羧基。 所有β-内酰胺类抗生素的-内酰胺环羰基α-为碳都有一个酰胺基侧链。 β-内酰胺环为一个平面结构。但两个稠合环不共平面，青霉素样N1-C5轴折叠，头孢菌素沿N1-C6轴折叠， 6-氨基青霉烷酸（6-APA）为青霉素的基本结构，其结构上有3个手性碳原子，8个旋光异构体中只有绝对构型为2S，5R，6R具有活性。 7-氨基头孢烷酸（7-ACA）为头孢菌素类的基本母核，其母核上有2手性碳，4个旋光异构体，绝