多羰基甾酮的选择性还原反应研究.PDFVIP

V o l. 24 高 等 学 校 化 学 学 报 　 N o. 4　 2 0 0 3 年 4 月 　　 　　　　　CH EM ICAL JOU RN AL O F CH IN E SE U N IV ER S IT IE S　　　　　　　　　 639～ 642　 多羰基甾酮的选择性还原反应研究 1 2 2 崔建国 , 曾陇梅 , 苏镜娱 ( 1. 广西师范学院化学系, 南宁 53000 1; 2. 中山大学化学与化学工程学院, 广州 5 10275) 摘要　在不同金属离子存在下, 多羰基甾酮的甾核及支链上都发生了羰基与硼氢化钠的还原反应, 得到具 有不同的区域选择性和立体选择性的还原产物. 关键词　多羰基甾酮; 还原反应; 区域选择性; 立体选择性 中图分类号　 629. 2 1　　　　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 (2003) O A [ 1 ] 通过甾酮的选择还原制备甾醇是合成天然甾醇的一种好方法. L u ch e 等 在睾甾酮的硼氢化钠还 ( ) 原中加入 3 ·6 2 后, 得到99% 的3 羟基还原产物. 同时, 对黄体酮 1 在 3 ·6 2 存在下 C eC l H O C eC l H O ( ) 的硼氢化钠还原进行了探讨, 分别得到 65% 的双羰基被还原产物 2 和 8% 的甾核上羰基被还原产 ( ) [ 1 ] 物 3 . 在研究豆甾4, 22二烯3, 6二酮与硼氢化钠的还原反应中, 我们发现对甾核上的不同羰基来说, 不同种类的金属离子对该反应具有不同的影响, 并导致产生不同区域选择性和立体选择性的还原产 [2 ] 物 . 在此, 选择一些不同的甾体化合物, 当甾酮的母核和支链上都具有羰基时, 研究不同金属离子 对这些化合物与硼氢化钠发生还原反应时的影响. 1　结果与讨论 黄体酮 1 与硼氢化钠反应, 采用 2 ·6 2 作为金属离子添加剂代替 3 ·6 2 , 于室温反 CoC l H O C eC l H O 应 1 h