安息香的辅酶合成(完整版).docxVIP

南昌大学有机化学实验报告 学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月 28日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩： 实验三：安息香的辅酶合成 一：实验目的 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。 进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 3、了解酶催化的特点 二：实验基本原理（或主、副反应式） 三：主要试剂及主要主副产物的物理常数 名称 分子量 相对密度 熔点/℃ 沸点 /℃ 溶解度 性质 苯甲醛 106.12 1.04 -26 179.62 微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿 在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 安息香 212.25 1.31 137 344 不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。 无色或白色晶体 主要试剂规格及用量 名称 规格 用量 物质的量 维生素B1 1.26g 苯甲醛 新蒸 7mL 0.07mol 乙醇 95% 氢氧化钠溶液 10% 3.5mL 五、实验装置图 主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。 六、实验步骤及现象 实验步骤 实验现象 在 50mL圆底烧瓶中加入1.26 g维生素B1、3 . 5 mL蒸馏水和10mL乙醇，将烧瓶置于冰水中冷却。同时取3 . 5mL 10 % 氢氧化钠溶液于一支试管中也置于冰水中冷却。 维生素B1溶解 在冰浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液在10min内滴加至维生素B1溶液中。并不断摇荡，调节溶液PH值为9—10，此时溶液呈黄色 滴加过程中，开始没有明显现象；一段时间后，滴下一滴氢氧化钠溶液，混合液局部出现黄色，摇荡后溶液又变透明；随着滴加的量增加，混合液变成浅黄色，最终变成亮黄色 去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，将混合物置于水浴中温热1.5h，水浴温度保持在 60— 75℃，切勿将混合物加热至剧烈沸腾，此时反应混合物呈橘黄或橘红色均相溶液。 加入苯甲醛后溶液变得粘稠，加热过程中溶液颜色逐渐变深至橘红色，且烧瓶中有少量物质析出 将反应混合物冷却至室温 析出浅黄色晶体 将烧瓶置于冰浴中冷却使结晶完全。若出现油层重新加热使其变成均相，在慢慢冷却结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁。 混合液冷却至室温后，并无晶体析出，当用玻璃棒不断摩擦烧杯壁时，才析出少量针状晶体 抽滤，用35mL冷水分两次洗涤结晶，将得到的产品烘干 得到0.5g白色针状物质 七、实验结果及分析 实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol安息香，得到的理论产量为： 实际产量为： m实际=0.5g 产率： 本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点： 1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效，致使产量较低； 2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素B1分解； 3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。 八、实验思考 1、本实验中有哪些特别注意事项？ 答：a、调节PH时，溶液一定要摇匀，且PH要调到9—10； b、维生素B1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素B1开环失效； c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾； d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。 e、若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。 2、为什么加入苯甲酸后，反应混合物的ph要保持在9-10？ 答：在碱性环境下，VB1形成碳负离子，催化亲核加成反应。pH一低，酸性强了，VB1就无法形成C-离子了（结合H+变回成VB1了）。pH值过高的话，也就是碱性太强的话，原料苯甲醛就会发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸，不但导致合成安息香的收率大大下降，还使反应体系多了两个副产物，增加分离难度。 这反应叫做Canniz