有机化学醇酚醚.ppt

三、酚的性质 （一）物理性质 一些常见酚的物理常数 名 称 熔点（℃） 沸点（℃） 溶解度 （g/100mL水） pKa 苯酚 43 181 9.89 9.86 邻甲苯酚 30 191 2.31 10.20 间甲苯酚 11 202.2 2.41 10.17 对甲苯酚 35.5 201.8 2.13 10.01 邻苯二酚 105 245 41 9.4 对苯二酚 170 286 7.27 10.0 1,2,3-苯三酚 133 309 49.2 7.0 1,3,5-苯三酚 218 升华 0.79 － α-萘酚 94 279 难溶 9.31 β-萘酚 123 286 0.07 9.55 （二）化学性质 1.弱酸性 2.酚醚的生成 3.酯的生成 4.与三氯化铁的显色反应 苯酚、间苯二酚遇三氯化铁溶液呈紫色，邻苯二酚、对苯二酚则显绿色，甲苯酚遇三氯化铁呈蓝色，1，2，3-苯三酚显棕红色。可作为酚的定性检验 5.氧化反应 苯酚若用重铬酸钾的硫酸溶液氧化，则生成对苯醌。多元酚更易被氧化成醌类化合物 6.苯环上的取代反应 （1）卤代反应 （2）硝化反应 用水蒸气蒸馏的方法就可以把以上两种异构体分开 （3）磺化反应 四、重要的酚 （一）苯酚 苯酚在医药上用做消毒剂，在苯酚固体中加入10%的水，即是临床所用的液化苯酚（又称液体酚）。0.03～0.05的苯酚水溶液可以消毒外科器械 （二）甲苯酚（俗称煤酚） 煤酚杀菌力比苯酚强,难溶于水,易溶于肥皂溶液,故配制成0.47～0.53的肥皂溶液,称为煤酚皂溶液,俗称“来苏儿”（Lysol） （三）苯二酚 苯二酚具有邻、间、对三种异构体，邻苯二酚又名儿茶酚；间苯二酚又名雷琐辛；对苯二酚又名氢醌。其中邻苯二酚和对苯二酚易被氧化 （四）麝香草酚 在水中溶解度很小，在医药上用作防腐剂、消毒剂和驱虫剂 第一节 醇 第二节 酚 第三节 醚 第四节 硫醇和硫醚 醇、酚、醚都属于烃的含氧衍生物，它们也可以看作是水分子中氢原子被脂肪烃基或芳香烃基取代的衍生物 第一节 醇 醇：脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢被羟基取代后的产物 一、醇的结构 结构特点：醇羟基（-OH）直接与饱和碳原子相连，羟基中的氧原子是不等性sp3杂化 官能团：羟基（-OH） （一） 醇的分类 二、醇的分类和命名 1.按羟基所连的烃基不同，醇可以分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇（芳烃侧链上的氢原子被羟基取代的醇） ◆脂肪醇进一步可分为饱和醇与不饱和醇 2.根据所连的碳原子种类不同，醇可分为伯醇（1o醇）、仲醇（2o醇）和叔醇（3o醇） 伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH 3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元醇等 （二）醇的命名 1.普通命名法：对于结构简单的醇，通常在“醇”前面加烃基的名称，“基”字一般可以省去 2.系统命名法 这种命名法适合结构复杂的醇。其命名原则是 （1）选择含有羟基的最长碳链为主链，按照主链碳原子数称为某醇 （2）主链编号从靠近羟基一端开始，使羟基和取代基位次尽可能小 （3）羟基所连的碳原子的位次写在醇名称之前 （4）取代基的位次、数目、名称写在醇名称的前面 不饱和醇命名：应选择含有羟基所连的碳原子和碳碳不饱和键在内的最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数称为“某烯（炔）醇”。编号时应使羟基的位次最小 多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面 3.俗名 有些醇根据其来源或突出的性状而采用俗名 乙醇常称为酒精，丙三醇称为甘油等 命名下列化合物或根据名称写出结构式 1. 2.2,2-二甲基-3-戊醇 课堂互动 低级醇为具有酒味的无色透明液体，中级醇为具难闻气味的油状液体，而12个碳原子以上的醇则为无臭无味的蜡状固体 三、醇的物理性质 沸点：随着分子量的增加而升高，而且低级醇的沸点比分子量相近的烷烃的沸点高得多 原因：醇含有羟基，分子间可通过氢键发生缔合，醇从液态的缔合状态变为气态单分子，要克服分子间范德华力，又要破坏氢键 醇的物理常数 名 称 沸点(℃) 熔点(℃) 比重（20℃） 溶解度(g/100mL水) 甲醇 64.7 -97.8 0.792 ∞ 乙醇 78.5 -117.3 0.789 ∞ 正丙醇 97.4 -126.5 0.804 ∞ 异丙醇 82.4 -89.5 0.786 ∞ 正丁醇 117.3 -89.53 0.810 ∞ 正戊醇 138 -79 0.814 2.2 环戊醇 141 -17 0.948 微溶 环己醇 161.1 25.1 0.962