一株红树内生真菌PenicilliumspZZF29＃次级代谢产物-应用化学.PDF

第２９卷 第６期 应 用 化 学 Ｖｏｌ．２９Ｉｓｓ．６ ２０１２年６月 　　　　　　　ＣＨＩＮＥＳＥＪＯＵＲＮＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＣＨＥＭＩＳＴＲＹ　　　　　　　 Ｊｕｎｅ２０１２ 一株红树内生真菌Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐ．（ＺＺＦ２９＃） 次级代谢产物的分离与鉴定 ａ ａ ａ ｂ ｂ 李尚德 　魏美燕　李志华　佘志刚　林永成 ａ ｂ （广东医学院药学院　东莞５２３８０８；中山大学化学与化学工程学院　广州５１０２７５） 摘　要　研究了一株药用红树内生真菌Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐ．（ＺＺＦ２９＃）的次级代谢产物。用硅胶柱层析、制备薄层 层析和重结晶等方法，从该菌发酵液的乙酸乙酯相中分离获得８种单体化合物，运用现代波谱技术并与文献 数据对照，鉴定其结构分别为：环（苯丙丙）二肽（１）、环（苯丙甘）二肽（２）、环（苯丙苯丙）二肽（３）、环（苯 丙酪）二肽（４）、大黄素（５）、大黄素甲醚（６）、麦角甾醇（７）和过氧化麦角甾醇（８）。 关键词　红树内生真菌，Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐ．（ＺＺＦ２９＃），次级代谢产物，分离鉴别，环二肽，蒽醌，甾醇 中图分类号：Ｏ６２９　　　　　文献标识码：Ａ　　　　　文章编号：１００００５１８（２０１２）０６０７２７０３ ＤＯＩ：１０．３７２４／ＳＰ．Ｊ．１０９５．２０１２．００４３８ ［１］ 研究报道，多种海洋真菌新颖次级代谢物具有生物活性 。作者也从中国南海海洋真菌次级代谢 ［２３］ 产物中发现了一系列结构新颖或药理活性显著的化合物 。对红树内生真菌Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐ．（ＺＺＦ２９＃） 发酵液的乙酸乙酯萃取相经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶法分离，获得８种单体化合物（Ｓｃｈｅｍｅ１）。 通过波谱解析及文献对照，确定结构为环（苯丙丙）二肽（１）、环（苯丙甘）二肽（２）、环（苯丙苯丙）二 肽（３）、环（苯丙酪）二肽（４）、大黄素（５）、大黄素甲醚（６）、麦角甾醇（７）和过氧化麦角甾醇（８）。 Ｓｃｈｅｍｅ１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１～８ 提纯后得到化合物１（１４６ｍｇ）、化合物２（６５８ｍｇ）、化合物３（１１２６ｍｇ）、化合物４（１５５ｍｇ）、化 合物５（２４６ｍｇ）、化合物６（１４８ｍｇ）、化合物７（４６３ｍｇ）和化合物８（３６４ｍｇ）。８种化合物的波谱数 据和结构鉴定如下所述： ＋ １ 化合物 １：白色粉末；ＦＡＢＭＳ（ｍ／ｚ）：２１９［Ｍ＋Ｈ］；ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ），：８０９（１Ｈ， ６ δ ｂｒｓ），８００（１Ｈ，ｂｒｓ），７１７～７２９（５Ｈ，ｍ），４１８（１Ｈ，ｍ），３６１（１Ｈ，ｍ），３０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３５，４５Ｈｚ）， ３１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３５，４５Ｈｚ），０７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ）。其中 ８０９（１Ｈ，ｂｒｓ）和 ８００（１Ｈ，ｂｒｓ）处的 δ δ ２个活泼氢信号，以及 ４１８（１Ｈ，ｍ）和 ３６１（１Ｈ，ｍ）处的氢信号，显示为一环肽化合物；７１７～７２９ δ δ δ （５Ｈ，ｍ）一组峰说明化合物中含有一个单取代苯环，３０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３５，４５Ｈｚ）和 ３１９（１Ｈ，ｄｄ