天然药物化学-第六章-萜及挥发油(1).pptVIP

学习目标 1．掌握萜类化合物的概念、分类、结构类型及重要的代表化合物 2．熟悉萜类化合物的理化性质及提取分离方法 3．掌握挥发油的概念、性质及提取方法 一、萜的定义和分类 1.定义 凡是由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子 式符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物，其烃类化合物常称之为萜烯。 2.特点 3.分类 分类与分布 一、萜的定义和分类 二、萜类的生源途径 （自学） 三、萜类的结构类型及重要代表物 四、萜类化合物的理化性质 五、萜类化合物的提取分离 六、挥发油 二、萜类的生源途径 1．经验异戊二烯法则： 1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。 2．生源异戊二烯法则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物，即生源的异戊二烯法则。 一、萜的定义和分类 二、萜类的生源途径 三、萜类的结构类型及重要代表物 四、萜类化合物的理化性质 五、萜类化合物的提取分离 六、挥发油 三、萜类的结构类型及重要代表物 （一）单萜 单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物及其衍生物，典型单萜的分子式为C10H16 。 三、萜类的结构类型及重要代表物 （一）单萜 　 1．链状单萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （一）单萜 2．环状单萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （一）单萜 　3.卓酚酮 （1）卓酚酮具有芳香化合物性质，具有酚的通 性，也显酸性，其酸性介于酚类和羧酸之 间，即酚?卓酚酮?羧酸。 （2）分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 （3）分子中的羰基类似于羧酸中的羰基的性质 但不能和一般的羰基试剂反应。 （4）能于多种金属离子形成络和物结晶体，并显示不同颜色，以资区别。 　 三、萜类的结构类型及重要代表物 （一）单萜 　4．环烯醚萜 环烯醚萜结构类型 三、萜类的结构类型及重要代表物 （一）单萜 4．环烯醚萜 （2）结构类型 ①环烯醚萜苷：如车前草中的桃叶珊瑚苷。 ②裂环环烯醚萜苷：　 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 无环倍半萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 无环倍半萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 环状倍半萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 环状倍半萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 薁类衍生物 凡是由五元环与七元环骈合而成的薁芳环骨架都称为薁类化合物。这类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。 　 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 薁类衍生物 （1）物理性质 三、萜类的结构类型及重要代表物 （二）倍半萜 薁类衍生物 （2）化学性质 三、萜类的结构类型及重要代表物 （三）二萜 　二萜类是由?个异戊二烯单位构成、含?个碳原子的化合物类群。 三、萜类的结构类型及重要代表物 （三）二萜 　 2、环状二萜 三、萜类的结构类型及重要代表物 （四）二倍半萜 二倍半萜是由?个异戊二烯单位构成、含?个 碳原子的化合物类群。 4 20 分类? 1、链状二萜 * 第　六　章 萜类和挥发油　　Terpenoids and volatile oils 萜类和挥发油 一、萜的定义和分类 二、萜类的生源途径 三、萜类的结构类型及重要代表物 四、萜类化合物的理化性质 五、萜类化合物的提取分离 六、挥发油 橡胶 (C5H8)n 103-105 多聚萜 色素 n=8 40 四萜 皂苷、树脂 n=6 30 三萜 海绵、细菌 n=5 25 二倍半萜 树脂、苦味质 n=4 20 二萜 挥发油 n=3 15 倍半萜 挥发油 n=2 10 单萜 植物叶 n=1 5 半萜 存在 通式(C5H8)n 碳原子数 分类 葡萄糖 酶 （3）乙酸 甲戊二羟酸（MVA） 三磷酸腺苷（ ATP ） 甲戊二羟酸焦磷酸酯 脱羧、脱水 三萜 类胡萝卜素 （焦磷酸二甲基烯丙酯） IPP( )焦磷酸异戊烯酯 DAPP( ) 焦磷酸香叶酯（ ） 首尾相连 单萜 IPP 焦磷酸金合欢酯 倍半萜 尾尾相接 角沙烯 IPP 焦磷酸香叶基香叶酯 二萜 ×2 ×2 IPP 焦磷酸香叶基金合欢酯 二倍半萜 甾类 三、萜类的结构类型及重