基于柱芳烃的分子识别及其应用-化学专业论文.docxVIP

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浙江大学博士学位论文2.3.3模型化合物的主客体络合研究 浙江大学博士学位论文 2.3.3模型化合物的主客体络合研究 .. 2.3.4 WP6与2.1的荧光滴定实验 .. 2.3.5对百草枯的识别研究 一 2.3.6主客体组装的研究 一 2.4本章小结 . 2.5参考文献 . 轮跖鼹钞∞ 第三章基于柱【5】芳烃保护的半胱氨酸探针及其徽酸环境诱导释放 .62 3.1引言 62 3.2实验部分 ..63 3.2.1实验材料与方法 63 3.2.2化合物的合成与表征 63 3.3结果与讨论 64 3.3.1 WP5与3.1的化学结构式及相应的控制释放过程 64 3.3.2 WP5与3.1的主客体核磁研究 65 3.3.3 WP5与3.1的络合比测定 66 3.3.4 3.1对Cys响应性实验及识别机理 ..68 3.3.5探针的控制与释放 70 3.3.6生物细胞实验 73 3.4本章小结 一75 3.5参考文献 一75 第四章基于柱【5】芳烃超分子聚合物和金属离子交联的超分子聚合物凝胶 .78 4.1引言 一 .......... ..78 4.2实验部分 一 ........ ..........79 4.2.1实验材料与方法 .....................79 4.2.2化合物的合成与表征 80 4-3结果与讨论 .. 82 4.3.1超分子聚合物单体的设计机理 .82 4.3.2模型化合物的络合研究 83 4.3-3超分子聚合物的核磁研究 86 4.3.4超分子聚合物扩散系数的研究 87 4.3.5超分子聚合物聚合度的理论计算 88 4.3.6超分子聚合物粘度的测定 88 4.3.7金属交联的研究 89 4.4本章小结 一 92 4.5参考文献 一 92 第五章基于柱【5】芳烃和10.甲基吖啶的氰离子佰草枯荧光探针 96 5.1引言 .. 9 6 5-2实验部分 一 9 7 5.2.1实验材料与方法 9 7 5.2.2化合物的合成与表征 9 8 5.3结果与讨论 .. 9 8 5.3.1 WP5与5.1的化学结构式和相应的识别及发光机理 9 8 5.3.2 WP5与5.1的主客体核磁研究 9 9 5.3.3 WP5与5.1的主客体络合研究 0 1 5.3.5氰离子探针的控制与释放 i 6 5.3.4 WP5与5.1的荧光滴定 0 5 0 5.3.6氰离子的识别机理 1 0 6 5.3.7氰离子探针的荧光滴定 1 0 8 万方数据 浙江大学博士学位论文5.3.8氰离子探针的选择性及pH实验 浙江大学博士学位论文 5.3.8氰离子探针的选择性及pH实验 ..109 5.4本章小结 .11 1 5.5参考文献 112 第六章总结与展望 一114 攻读学位期间发表的论文 116 致谢 117 独创性声明 118 学位论文版权使用授权书 1 18 知识产权保护声明 1 19 万方数据 浙江大学博士学位论文中文摘要 浙江大学博士学位论文 中文摘要 超分子化学的发展与大环化学的研究和发展息息相关,每一类经典大环分子 的出现都极大地推动了超分子化学的快速发展。1967年第一代大环分子一冠醚的 发现,引爆了科学家对超分子化学的研究兴趣,到目前为止一共发展了冠醚、杯 芳烃、环糊精和葫芦脲四代大环分子,它们在分子识别、荧光传感、纳米技术、 药物的控制释放和超分子聚合物等领域得到了深入的研究与应用。 柱芳烃是一种新型的大环分子,具有特殊的分子结构和良好的主客体化学等 性质,自从2008年被报道以来已经受到了超分子化学家的持续关注,并逐渐成 为超分子化学研究和发展的热点之一。为了进一步探索和运用柱芳烃的性质,本 论文将通过以下四个方面阐述柱芳烃与探针分子的主客体络合及白组装行为等 性质。 在第一部分工作中,我们成功构建了基于羧酸阴离子型的水溶性柱[6】芳烃和 四苯乙烯衍生物的主客体络合物。四苯乙烯衍生物分子在低浓度的水相中几乎没 有荧光,但是当加入柱[6]芳烃时,由于四苯乙烯衍生物分子的苯环旋转被抑制, 非辐射跃迁禁阻,因此其荧光增强。基于柱[6]芳烃与四苯乙烯衍生物分子的主 客体络合物可以作为荧光探针去检测剧毒化合物百草枯。进一步我们观察到柱[6】 芳烃与四苯乙烯衍生物分子形成的络合物在水相中组装为有趣的车轮状结构,而 单独的四苯乙烯衍生物分子在水相中组装为胶束。我们期望这种基于主客体诱导 分子发光机理能够在功能材料、荧光生物成像、超分子化学组装等方面得到应用 与发展。 在第二部分工作中,我们设计合成了简单的水溶性半胱氨酸分子探针,其可 以插入到羧酸阴离子型的水溶性柱[5]芳烃的空腔当中,形成稳定的络合物。由 于柱[5]芳烃空腔的疏水作用及位阻效应,主客体络合物对半胱氨酸不具有响应 性;当调节pH低于6时,半胱氨酸分子探

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