加拿大一枝黄花化学成分及细胞毒活性研究-药物化学专业论文.docxVIP

目 目 录 中文摘要 II ABSTRACT 一IV 符号说明 一Ⅵ 前言再U云i ．．1一1 第一章加拿大一枝黄花的研究状况 2 1．1一枝黄花属植物资源分布 ．2 1．2一枝黄花属植物化学成分 ．3 1．3一枝黄花属植物生物活性 ．6 1．4立项依据 10 第二章加拿大一枝黄花化学成分的研究 12 2．1概j苤 ．．12 2．2实验部分 15 ● 2．3实验结果 22 第三章加拿大一枝黄花中二萜类化合物细胞毒活性研究 38 3．1实验材料和仪器 38 3．2实验方法 39 3．3实验结果 40 3．4实验结论 44 结论 45 参考文献 46 附录 52 ● 攻读学位间的研究成果 72 致谢 87 加拿大一枝黄花化学成分和细胞毒活性研究专业： 加拿大一枝黄花化学成分和细胞毒活性研究 专业： 药物化学 研究生： 马腾 导师： 姚庆强研究员 中文摘要 加拿大一枝黄花Solidago Canadensis Lour又称霸王花，为菊科(Compositae) 一枝黄花属(Solidago)植物加拿大一枝黄花的干燥全草。原产北美，在欧洲已 有700多年的药用历史，于20世纪30年代作为花卉引入我国，后逸生野外，具 有抗氧化、抗菌消炎、利尿和抗肿瘤等药理作用。加拿大一枝黄花化学成分复杂， 主要包括萜类、皂苷、黄酮、酚酸类和挥发油，但国内学者对其化学成分研究较 少。国产加拿大一枝黄花如能在我国药用，一方面町以变废为宝，另一方面还可 有效控制其蔓延。 目的：本文主要研究加拿大一枝黄花(Solid ago canadonsiS)的化学成分，为阐 明其有效成分提供依据。在此基础上，对加拿大一技黄花中提取分离得到的二萜 类成分在抗肿瘤药理活性方面进行研究，为加拿大一枝黄花在中国药用提供较好 理论基础。 方法：从加拿大一枝黄花95％乙醇提取物中，经溶剂分步萃取，应用硅胶柱层 析、聚酰胺柱层析、Sephadex LH一20柱层析、制备薄层等技术，从加拿大 一枝黄花中分离纯化化学成分，根据其理化性质并运用IR、ESI-MS、El—MS、 ● 1D-NMR和2D—NMR等波谱方法，参考文献报道的数据，鉴定化合物的结构。 以人肝癌细胞S,MMC-7721、人乳腺癌细胞MCF-7、人前列腺癌细胞DU-145和人白 血病细胞HL60为研究对象，用MTT比色法观察了4个二萜类成分对肿瘤细胞的 细胞毒作用。 结果：从加拿大～枝黄花中共分离并鉴定了14个化合物，分别为6．羟基 Ⅱ ．3，13Z．二烯．15，16．克罗烷内酯(I)，2．羟基．6．甲氧基苯甲酸(II)，3．甲酰吲哚(III)， ．3，13Z．二烯．15，16．克罗烷内酯(I)，2．羟基．6．甲氧基苯甲酸(II)，3．甲酰吲哚(III)， 3B，4a．二羟基．6p．巴豆酰．13Z．烯．15，16．克罗烷内酯(IV)，3p，4Q．二羟基．6D．当归 酰．13Z．烯．15，16．克罗烷内酯Ⅳ)，加拿大一枝黄花二萜ⅣI)，齐墩果．12．烯(VII)， 乌苏．12．烯(VIII)，十八烷酸(Ⅸ)，Q．菠菜甾醇(X)，山奈酚ⅨI)，槲皮素(XlI)， 山奈酚．3．0．p．D．芸香糖苷(XlII)，芦丁(xIV)。化合物IV、化合物V和化合物VI 对人肝癌细胞S删C一7721、人乳腺癌细胞MCF-7、人前列腺癌细胞DU-145和人白 血病细胞HL60的抑制作用呈浓度依赖性，但与阳性对照相比，3个化合物在浓 度100 pg／ml时对上述四种细胞基本无抑制作用。 结论：从一枝黄花分离鉴定的14化合物中，化合物Ⅱ，III，Ⅳ，V，VII， VIII，X为首次从加拿大一枝黄花中分得，化合物VI为新化合物。化合物IV、 化合物V和化合物VI对人肝癌细胞S删C一7721、人乳腺癌细胞MCF-7、人前列 腺癌细胞DU-145和人白血病细胞HL60均无明显细胞毒作用。 关键词： 加拿大一枝黄花；化学成分；药理作用；细胞毒作用 III Study Study on the chemical constituents from solidago canadensis withwith theirtheir cytotoxicity Mayo r：Medicinal Chemistry M．S Candidate：Ma Teng Tutor：Yao Qingqiang ABSTRACT Solidago canadensis belongs to genus Solidago L．(Asteraceae)．It is a native plant of South America and now distributes widely in South China．It has been used as antioxidant，a