中药化学苯丙素课件.pptVIP

第五章 苯丙素类化合物;第五章 苯丙素类化合物;生物活性： 瑞香素、伞形花内酯——抗炎、止痛 蛇床子——脚癣、湿疹、阴道滴虫 白芷——扩冠 茶素——治疗慢性支气管炎 泽兰内酯——止血 伞形花内酯 佛手内酯 吸收紫外线，抗辐射作用 补骨脂素;5.2 简单苯丙素（simple phenylpropanoids） 一、结构与分类 属于苯丙烷衍生物，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等。 ;二、提取分离 苯丙烯、苯丙醛、苯丙醇及苯丙酸的简单酯类多具有挥发性，是挥发油中芳香族化合物的主要组分，可用水蒸气蒸馏法提取。 苯丙酸衍生物属于有机酸类，可用有机酸的常规方法提取。 简单苯丙素类的分离一般用硅胶柱层析或高效液相色谱分离。 例如：升麻中异阿魏酸、阿魏酸、咖啡酸的提取分离流程：; 升麻粗粉 甲醇回流提取、回收 总浸膏 热水溶解 不溶物 水溶液 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 2%NaCO3 乙醚层 碱水层 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 蒸干、乙醇重结晶 异阿魏酸 母液 薄层制备 咖啡酸 阿魏酸 ;5.3 香豆素（coumarins） 一、概述 定义：香豆素是具有苯骈a -吡喃酮母核的天然产物的总称。从结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代。 ;分布：广泛分布于高等植物中，少数来自动物和微生物。 伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄科、兰科、瑞香科、五加科等。 秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、九里香、茵陈、补骨脂等。 活性： 秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾。 茵陈（滨蒿内酯）：解痉、利胆。 蛇床子（蛇床子素）：杀虫止痒。 补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病。;二、结构与分类 分类依据：* a -吡喃酮环上有无取代。 * 7位羟基是否与6、8位取代的异戊 烯基缩合成呋喃环或吡喃环。 分类结果：简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素;（一）简单香豆素类(simple coumarins) 指仅在苯环上有取代基，且7位羟基未与6、8位取代基成环的香豆素。 多数在7-位有含氧基团取代，其它位常见的取代基有羟基，甲氧基和异戊烯基。 ;;（二）呋喃香豆素(furanocoumarins) 呋喃香豆素是香豆素母核上取代的异戊烯基与7位酚羟基缩合成呋喃环。 根据骈合的位置分为线型（6，7环合）与角型（7，8环合）。 ;（三）吡喃香豆素(pyranocoumarins) 吡喃香豆素是由香豆素苯环上异戊烯基和邻位羟基环合形成2，2-二甲基α-吡喃环结构。也分线型和角型。 ;（四）异香豆素 香豆素的异构体，植物中多数为二氢 异香豆素的衍生物。 ;（五）其他香豆素 主要指α-吡喃酮环上有取代的香豆素和香豆素的二