中药化学醌类课件.pptVIP

第四章 醌类化合物 ;;一、苯醌类;二、萘醌类;三、菲醌类;四、蒽醌类（重点掌握）;; ;（二）双蒽核类 1.二蒽酮类;2.二蒽醌类;一、性状：醌类多为黄色至紫红色固体。随助色团的引入，颜色越深。蒽醌类化合物大多有荧光。 二、升华性：游离醌类一般有升华性，升华温度随酸性增强而升高。分子量小的苯醌及萘醌类具有挥发性。成苷后此性质消失。;三、溶解性： （1）游离醌类极性较小，一般溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂，不溶于水。 （2）成苷后，极性增大，易溶于醇、热水，难溶于冷水，几乎不溶于极性小的有机溶剂。 （3）羟基蒽醌及其苷，易溶于碱性溶液中。; 四、酸碱性;α-酚羟基蒽醌; 例：试比较下列化合物的酸性强弱;酸性强弱按下列顺序 　　含-COOH （溶于 5%NaHCO3）　 　　含2个（不相邻）以上β-OH （溶于 5%NaHCO3） 　　含1个β-OH （溶于 5%Na2CO3） 　　含2个以上α-OH （溶于 1%NaOH） 　　含1个α-OH （溶于 5%NaOH） ;　　能溶于浓硫酸中成烊盐再转成阳碳离子，同时 伴有颜色的显著改变。 　　 ;一、提取技术;二、分离技术;;;;（1）与活性亚甲基试剂的反应（Kesting-Craven反应） （2）菲格尔（Feigl反应） （3）碱液显色反应（Borntr?ger反应） （4）醋酸镁（铅）反应 （5）对亚硝基二甲苯胺反应;（1）与活性亚甲基试剂反应 （Kesting-Craven法） 适用于：苯醌、萘醌环上有未被取代的位置时 ——蒽醌不能发生该反应。;（2）Feigl反应 苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌均可反应 试验：;;检查中药中蒽醌类成分 ;　　（4）醋酸镁（铅）反应：蒽醌类化合物中如有α-酚羟基或邻二酚羟基结构时，可与Mg2+、Pb2+形成有色的络合物。可用作色谱显色剂。;　　（5）对亚硝基二甲苯胺反应：蒽酮可与0.1％对亚硝基二甲苯胺吡啶溶液反应缩合而产生各种颜色。此反应是蒽酮类化合物的专属反应。;二、色谱检识技术;1. 蒽酚、蒽酮一般只存在于新鲜药材中，贮存一段时间后不再存在，原因是： A、自然挥发散去 B、结合成苷 C、被氧化成蒽醌 D、聚合成二蒽酚 E、转化为蒽酮;2. 能与碱液反应生成红色化合物的是 A、???酮 B、生物碱 C、鞣质 D、羟基蒽醌 E、挥发油 3. 能与蒽酮类化合物反应显色的试剂是 A、对亚硝基二甲苯胺 B、0.5％醋酸镁 C、对二甲氨基苯甲醛 D、对亚硝基苯甲酸 E、联苯二胺;4. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用试剂是： Ａ、0.5％醋酸镁 Ｂ、５％盐酸水溶液 Ｃ、５％NaOH水溶液 Ｄ、甲醛—浓硫酸液 E、对亚硝基二甲苯胺 5. 醋酸镁反应检识蒽醌时，蒽醌应具有： A、羟基取代 B、羧基取代 C、α-羟基取代 D、β-羟基取代 E、多羟基取代;6. 中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 　A、生物碱　　B、蒽醌苷　　C、黄酮苷　　 D、挥发油　　E、鞣质 7. 比较下列化合物酸性强弱顺序A、②③①④　　B、③②④①　　C、②③④①　　D、③②①④　　E、①②③④;;;;;;