维生素课件 南开药物化学课件.pptVIP

第二节 脂溶性维生素-维生素E a: 水解性 由于维生素E醋酸酯为酯类，故在酸溶液或碱溶液中回流，水解为游离的α-tocopherol。 游离的α-tocopherol在氧存在的条件下，迅速被氧化为醌，且在碱性溶液中氧化更快。 第二节 脂溶性维生素-维生素E b：α-tocopherol的还原性 ⅰ 在无氧条件下对热稳定，200℃不被破坏； ⅱ 对氧敏感，遇光、空气可被氧化，部分氧化产物为α-生育醌和α-生育酚二聚体。 α-生育醌 α-生育酚二聚体 第二节 脂溶性维生素-维生素E ⅲ 可被三价铁离子氧化，生成α-tocopherol quinone。 + Fe3+ + Fe2+ 三价铁离子被vitamin E还原为二价铁离子，二价铁离子与2,2’-联吡啶生成血红色络离子，用于鉴别vitamin E。 第二节 脂溶性维生素-维生素E 由于vitamin E易被氧化，可作为其他脂溶性药物的抗氧化剂。 ⅳ 维生素E侧链上的叔碳原子易发生自动氧化，生成相应的羟基化合物。 第二节 脂溶性维生素-维生素E ③Vitamin E acetate的体内代谢 第二节 脂溶性维生素-维生素E ④维生素E的生理作用和临床应用 Vitamin E与动物的生殖功能有关，具有抗不育作用； 具有抗氧化作用，能阻止不饱和脂肪酸的过氧化反应，减少氧化脂质的形成，有保护生物膜的作用； 对延缓衰老具有一定的作用。 临床应用: 临床用于习惯性流产，先兆性流产，月经失调，男女不孕症及更年期综合症，进行性肌营养不良，间歇性跛行，动脉粥样硬化等防治； 还可用于调节免疫功能，抗衰老； 长期过量服用可产生眩晕、视力模糊，导致血小板聚集及血栓形成。 第二节 脂溶性维生素-维生素E 1、关于维生素E，以下说法正确的是（ ） A. 维生素E均具有苯并二氢吡喃的基本结构，且苯环上含有一个酚羟基 B. 天然存在的α-生育酚是左旋体，左旋体活性最强 C. α-生育酚中有2个手性中心，目前合成的为其外消旋体，药用消旋体 D. 生育酚和生育三烯酚具有相同的手性碳原子个数 2、关于α-tocopherol的说法，以下错误的是（ ） A. 该药物对氧化剂非常敏感，氧化产物为α-生育醌及α-生育酚二聚体 B. α-tocopherol可以和Fe3+形成血红色的络离子，该方法用作α- tocopherol的鉴别 C. 天然的α-tocopherol具有2R，4’R，8’R的结构 D. α-tocopherol的酚羟基进行酯化后，可以提高其稳定性 第二节 脂溶性维生素-维生素K 四、维生素K 维生素K是一类具有凝血作用的维生素，广泛存在于绿色植物中，在苜蓿、菠菜中含量最为丰富，人体肠道中的大肠杆菌亦可产生维生素K。 （1）维生素K的结构特征 Vitamin K1 Vitamin K2 第二节 脂溶性维生素-维生素K Vitamin K3 Vitamin K4 Vitamin K5 Vitamin K6 Vitamin K7 其中有临床应用价值的为vitamin K1、K2、K3、K4。化学结构均为2-甲基萘醌衍生物。 萘胺衍生物 第二节 脂溶性维生素-维生素K （2）维生素K的构效关系 萘醌环中的醌基氢化，凝血活性基本不变。 苯环氢化，活性降低1/4~1/125，以噻吩环代替苯环，活性锐减。 2-甲基换为乙基、烷氧基、烯丙基或氢原子，活性降低，换为氯原子，成为vitamin K的对抗物。 3位无取代基时(K3)，活性最强，引入4个异戊二烯结构单元脂肪链(K1)，活性略低，脂肪链增加异戊二烯单位(K2)，凝血活性进一步降低。 第二节 脂溶性维生素-维生素K （3）维生素K3亚硫酸氢钠 ①结构式 ②性状及稳定性 水溶性白色结晶性粉末，易吸湿，遇光易变色。 与空气中的氧气、酸或碱作用时，容易使甲萘醌从溶液中析出，加入氯化钠和焦亚硫酸钠可增加其稳定性，故本品应储存于含有焦亚硫酸钠的水溶液中，充惰性气体并避光保存。 第二节 脂溶性维生素-维生素K ③药理作用及临床应用 Vitamin K的生理功能为加速血液凝固。临床用于治疗vitamin K缺乏引起的出血：如新生儿出血、长期口服抗生素所致的出血症以及出血倾向的肝昏迷、阻塞性黄疸等。 第二节 脂溶性维生素-维生素K 1、关于维生素K的说法，以下错误的有（ ） A该类维生素均为水溶性的维生素，具有抗凝血的作用 B维生素K具有两类基本结构：2-甲基-1，4-萘醌和萘胺衍生物 C新生儿以及长期服用抗菌药物的人容易缺乏维生素K D维生素K3较易溶于NaHSO3的水溶液 本章要点 掌握脂溶性以及水溶性维生素的划分及其主要来源 掌握本章所学的维生素的结构特点、常用的别名及其主要用途 掌握维生素A的构效关