氨基酸衍生物及二茂铁衍生物合成和抑菌活性的研究.pdfVIP

氨基酸衍生物及二茂铁衍生物的合成与抑菌活性研究 摘要 邻苯二甲酰氨基酸和酰基二茂铁是两类重要的有机合成中间体。其中， 邻苯二甲酰氨基酸在多肽的合成中具有至关重要的作用；而酰基二茂铁是合 成二茂铁衍生物的关键起始原料。论文基于以上两点做相关研究，并以此出 发合成了系列新型化合物，最后对合成新化合物做抑菌活性研究。 邻苯二甲酰氨基酸部分主要研究了L．丝氨酸和L．苏氨酸的氨基保护， 因该类氨基酸除含有一个氨基和一个羧基外，还含有一个p．羟基，导致在和 邻苯二甲酸酐反应时，羟基会发生p．消除反应，在总结以往合成该类化合物 的经验基础上，实验采用N，N．二甲基甲酰胺作为溶剂，使氨基酸与邻苯二 甲酸酐反应生成终产物，该法操作简便，反应条件温和，而且避免发生副反 应，产率较高，可达90％。又在邻苯二甲酰DL．丙氨酸的结构上引入抑菌活 性较高的2，3．二氢酞嗪．1，4．二酮结构，合成出了一种新型化合物2．(2． IR、1H-NMR、13C-NMR表征确定为目标化合物。 酰基二茂铁的合成主要包括乙酰基二茂铁的工艺优化和二茂铁基查尔 酮合成方法的改进。乙酰基二茂铁的合成常用催化剂有无水三氯化铝、三氟 化硼．乙醚溶液、磷酸等，但都有副产物多的缺点，实验换用氧化锌为催化 剂，并对其工艺进行优化，该法反应速率快，而且没有副产物生成。又将乙 啉，成功的在二茂铁上引入一个硫代酰胺结构，而且二茂铁硫代乙酰吗啉进 一步水解可得到二茂铁乙酸，为二茂铁乙酸的合成提供了一条路线；二茂铁 基查尔酮传统合成方法是使用乙酰基二茂铁与芳醛反应得到，但会存在反应 不完全、纯化困难等问题，实验突破陈规使用二茂铁与肉桂酸直接反应即可 得到，此法反应时间短，产率高且产物单一，后处理简单易行，为二茂铁基 查尔酮的合成又添一合成方法。实验又研究了关于二茂铁基查尔酮的 Michael加成反应，在二茂铁上引入了酰肼、吡唑、三唑等基团，合成了3． 并经IR、1H-NMR、13C-NMR表征确定为目标化合物。 coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus 抑菌活性测试，实验发现在原有结构上引入新的活性基团，化合物的抑菌活 性均有所提高，其中二茂铁衍生物抑菌活性显著。 尔酮， Michael加成，抑菌实验 SYNTHESISANDANTIBACTERIALACTIⅥTIESoF AMINoACIDDERIV舡IVESAND DERIV舡IVES ABSTRACT acidsand were O-benzenediformamidoic acylferroceneimportant intermediatesin acidsasamethodto organic Was in aminoacidscritical were protected steppeptide materialsin offerrocene hot was derivatives，another keystarting synthesis spot introductedother onferrocene orderto newferrocene groups groups，in get derivatives．ThisWasdividedintothree Wasaminoacids’ paper parts：firstly，it