《研究有机化合物的一般步骤和方法》.pptVIP

核磁共振仪 质谱仪 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 核磁共振仪 质谱仪 例1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 核磁共振仪 质谱仪 例2：某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O ②核磁共振氢谱 氢原子种类不同（所处的化学环境不同） 特征峰也不同 ①红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 四、分子结构的鉴定 核磁共振仪 当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 1.红外光谱(IR) 核磁共振仪 2、红外光谱的应用原理 核磁共振仪 红外光谱法确定有机物结构的原理是： 　　由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 1.红外光谱(IR) 核磁共振仪 例1：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 * * * 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式(有哪些官能团） 一、分离、提纯 3、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开 有机物分离的常用物理方法 蒸馏 重结晶 萃取 分液 2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 1、分离除杂的基本原则： 不增、不减、易分、复原 1、蒸馏： （2）蒸馏提纯的条件 有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） （1）蒸馏的原理: 利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质 （3）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 进出水方向（下进上出） 使用前要检查装置的气密性！ 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性！ 含杂工业乙醇 95.6%(m/m)工业乙醇 无水乙醇（99.5%以上） 蒸馏 加吸水剂蒸馏 实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏 无水酒精的制取 普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。 实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。 工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于64.9℃沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为74∶18.5∶7.5)，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为67.6∶32.4)，可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5℃，蒸出的是无水乙醇。 近年来，工