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3.过氧化物效应 当有过氧化物(如 H2O2, R-O-O-R等)存在时,不对称烯烃与HBr的加成产物不符合马氏规则(反马氏取向)的现象称为过氧化物效应。 应用:合成反马氏规则的溴代烷产物,从而可以合成正某醇. 注意:只适用于溴化氢的加成 . 精品 那么,下面我们可以完成第二个任务。 任务2 :如何利用丙烯为原料合成1-溴丙烷、2-溴丙烷。 精品 ③ 与硫酸加成 1.遵守马氏规则。 2.应用:硫酸氢酯是有机合成中重要 的有机中间体,可水解成醇、做烷基 化试剂 ,是工业上生产乙醇、异丙 醇的方法---烯烃间接水合法 硫酸氢异丙酯 精品 1. 遵从马氏规则. 2. 应用:合成醇 ,是工业上合成乙醇、异丙醇的主要方法---烯烃直接水合法 ④ 与水加成 烯烃间接水合法与直接水合法在应用上有何区别? 精品 ⑤与次卤酸加成 是制取有机合成 原料环氧乙烷的 中间体. 合成甘油 的中间体 精品 2. 氧化反应----氧化剂氧化 反应的用途: 1. 鉴别烯烃; 2. 制备一定结构的有机酸和 酮; 3.推测原烯烃的结构。 (1)高锰酸钾氧化 ? 精品 (2)过氧化物氧化 用途:用烯烃合成环氧化物 精品 2. 氧化反应----催化氧化 应用:工业上用于生产环氧乙烷, 环氧乙烷是重要的有机合成中间体. 精品 3.聚合反应 烯烃在少量引发剂或催化剂作用下,键断裂而互相加成,形成高分子化合物的反应称为聚合反应。 精品 4. α-碳原子上氢原子的卤代 α-氢受双键的影响,有特殊的活泼性。 烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反应, 但在高温或光照时,则主要发生α-氢的卤代反应。 卤代反应中α- H的反应活性为:3°α-H 2°α-H 1°α- H 精品 练习 1.完成下列反应 C H 3 + H 2 O H 2 S O 4 (1) (2) C H 3 C H 3 C= C H 2 + HBr 过氧化物 HBr + (3) C H 3 C H 3 H C=C C H 3 (4) + C H 3 C H 3 C= C H 2 H O C l 精品 归纳:烯烃的化学反应主要是发生在双键上的,常见反应如下: 精品 2、亲电加成反应历程 3、烯烃的结构 4、烯烃的制法 1、烯烃的化学性质及其应用 5、烯烃的物理性质 6、烯烃的命名和顺反异构 目 录 精品 实验:乙烯与Br2/CCl4则可顺利亲电加成反应,产物为1,2-二溴乙烷,当体系中存在氯化钠时,那么反应产 物为和物质呢? 2、亲电加成反应历程 由上述实验现象是否可以推测可能的反应历程 精品 结论:该加成反应并不是?键断裂后二个溴原 子同时加到双键碳原子上,而是分步进行的. 快 第一步 第二步 烯烃加溴历程 精品 烯烃加卤化氢历程 第一步 第二步 HX通过碳正离子历程进行加成反应 精品 烯烃加成历程通式 一般Br2, I2通过鎓离子历程,HX等通过碳正离子历程。 精品 马氏规则的理论解释和碳正离子的稳定性 碳正离子的稳定性顺序为: 碳正离子的稳定性越大,越易生成. 精品 2、亲电加成反应历程 3、烯烃的结构 4、烯烃的制法 1、烯烃的化学性质及其应用 5、烯烃的物理性质 6、烯烃的命名和顺反异构 目 录 精品 ?键键能:264kJ/mol sp2 sp2 sp2 双键( C=C) = σ键 + π键 3、烯烃的结构 对于乙烯,5个σ键在同一个 平面上;π电子云分布在平 面的上下方。 精品 2、亲电加成反应历程 3、烯烃的结构 1、烯烃的化学性质及其应用 4、烯烃的制法 5、烯烃的物理性质 6、烯烃的命名和顺反异构 目 录 精品 低压聚乙烯HDPE 9001 线性聚乙烯 218W ??????????????????????????????????????? 高氯化聚乙烯(HCPE)明大 ??????????????????????????????????????? 线性低密度聚乙烯 高远 ??????????????????????????????????????? 低密度聚乙烯LLDPE ??????????????????????????????????????? 氯化石蜡 42 明大 ??????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????? 高氯化聚乙烯 HCPE-L 明大 高氯化聚乙烯 HCPE-M 明
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