第十章 脂类化学 第一节 脂肪酸与前列腺素 第二节 甘油酯类 第三节 神经鞘脂类 第四节 类固醇化合物 脂类(lipides)是脂肪和类脂(性质与脂肪相似)的总称。 脂类化学结构各不相同,但均有以下共性: 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性; 3)为机体所利用,比如油脂是机体中的燃料分子。 脂类分类: 脂肪(甘油三酯) 磷脂:含磷酸及有机碱的脂类 糖脂:含糖及有机碱的脂类 类脂 胆固醇及其酯 类固醇 胆汁酸 类固醇激素 脂肪的生理功能: 1)氧化供能 2)储存能量 3)提供必需脂肪酸 第一节 脂肪酸与前列腺素 一、脂肪酸 参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上的高级一元脂肪酸,它们可以是饱和脂肪酸,也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。 二、前列腺素(prostaglandin,PG) 前列腺素由多烯脂肪酸合成,是脂肪酸的衍生物,分布广泛,具有激素调节作用。 前列腺素的母体结构是前列烷酸。 根据五碳环结构的不同,前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等,其中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB: 各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物: 第二节 甘油脂类 一、脂酰甘油 1.脂酰甘油的结构 2. 三脂酰甘油的性质 (1)水解和皂化 (2)氢化和碘化 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时,其双键可以加氢被还原 : 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时,其双键可以加氢被还原,也可以直接碘化。用加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所含双键的多少。 每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘价。碘价越高,表示甘油三酯中双键越多。 (3)酸败作用 将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中,则产生一种令人厌恶的气味,此变化称为酸败作用。包括两个过程: 水解 水解后生成某些有臭味的脂肪酸,例丁酸; 氧化 生成不稳定的过氧化物,进一步分解,则生成醛。 二、磷酸甘油酯 1.组成与命名 基本结构:磷脂酸 2. 重要的磷酸甘油酯 (1)磷脂酰胆碱(卵磷脂) (2)磷脂酰乙醇胺(脑磷脂) (3)磷脂酰丝氨酸(脑卵脂) (4)二磷脂酰甘油(心磷脂) 第三节 神经鞘脂类 神经鞘脂类为神经鞘氨醇衍生物: 一、神经鞘磷脂 第四节 类固醇化合物 1. 胆固醇(cholesterol)及胆固醇酯(cholesterol ester) 4. 胆汁酸 (2)性激素 ①孕激素 ②雄激素 ③雌激素 3. 7-脱氢胆固醇 游离胆汁酸: 结合胆汁酸: 胆汁酸亲水基团与疏水基团排列在环戊烷多氢菲核两侧,故为强乳化剂(“生物肥皂”),能够协助脂肪消化。 (1)肾上腺皮质激素 5.类固醇激素 糖皮质激素 (调节糖代谢) 盐皮质激素 (调节水盐代谢) 黄体酮 * 根据生理功能不同分: 根据化学结构分: 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇 类脂的生理功能: 1)是生物膜的组成成分; 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收; 3)胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁酸及各种类固醇激素的重要原料。 脂肪酸结构: CH3-(CH2)14-COOH 十六(烷)酸(软脂酸,棕榈酸)CH3-(CH2)16-COOH 十八(烷)酸(硬脂酸)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八碳烯酸(油酸) Δ9十八碳烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
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