卤代苯醚类化合物的合成与抑菌活性研究-有机化学专业论文.docxVIP

卤代苯醚类化合物的合成与抑菌活性研究有机化学专姚 卤代苯醚类化合物的合成与抑菌活性研究 有机化学专姚 姘究生 马梦棒鬻等教师 王蠢良 氯代羟蓦二苯醚以广谱、裹效翦杀壤琵力鞠低毒性广泛地疲用予匿亿、医 药、医疗器械、纺织、农业等领域，是一类重要的化合物。它的合成手段研究， 辑生物的设计台成与蛙艇测试～_藿都是黧内外学者研究熬热点，本文致力于该 类化合物的研究并取得了一些燕要的镱果。 氯饯羟基二苯醚鬻以三步浚台藏，彗先以蕊代苯酚与磷基鬣苯为原秘，采 用醚缩台反应制备氯代硝基二苯醚，经还原制彳{|}氯代氨基二苯醚，最后氨基二 苯醚通过重氯化永解剖褥星标物氯找羧基二萃醚化合物。我们在醚缩合反应步 骤中采用了一种新的无溶剂熔融法，此法具有生产成本低，操作简便等优点。 褒氨基二苯醚羹氮化承烬剡备羧基二苯醚过程中，对重爨盐的水解方法进行了 条件优化实验，相对提简了此步反应的收率。粟用改避后的方法合成了6个氯 {弋羟基二苯醚类化合掳，并详缎酌考察了各争|I暇素的影嫡。 多澳代羟基二苯醚作为一种从海洋海绵体中提取出的天然物质，慰国外学 者近年袋发现芳详细曩野究豹一类二苯醚纯合物，经研究发现天然多澳代羟基二 苯醚类化台物对革兰氏Ij疆性、阴性菌有趣好的抑菌能力。我们模拟天然溴代羟 基二苯醚熬结拘，合成了含溴攒萤剂系列，通过氯代羟基二苯越戆溴代反应共 制备了8个溴氯混合卤代羟基二苯醚。经抑菌测试研究i正实，演氯混合取代羟 基二苯醚比只客商氯取代基豹羧基二苯醚掷萤畿力有联增强，黩撺菌§％力随着 溴的数擞增加而加强。同时证实了酚羟基位子醚键邻位比羟基位于醚镊对位抑 慧能力强。 以释种硝基氯苯和羟基二苯醚以无溶剂熔融法合成了6个硝基三苯醚类化 合匏。懑过铁酸还原法辩l涛基三苯醚进程还原制冬了6个氨基三苯醚类他舍物。 对硝基三苯醚和氨基三苯醚类化合物进行抑菌测试后发现，它们几乎不具有抑 菌生物活性。再经重氮化和水解制备了4个羟基三苯醚类化合物，经抑菌实验 菌生物活性。再经重氮化和水解制备了4个羟基三苯醚类化合物，经抑菌实验 发现其具有良好的生物活性，进一步证实了在苯醚类抑菌剂中羟基取代基的重 要性。 本文共合成了中间韩12个，目标物卤代苯醚类化合物30个，其中23个为 来见文献报到的新化合物，所有化合物的结构经H1 NMR、MS、1-R光谱和元素 分析所证实。 关键词：氯代羟基二苯醚；溴氯代羟基二苯醚；卤代硝基三苯醚；卤代氨基三 苯醚；卤代羟基三苯醚；合成；抑菌活性 Studies Studies 011 Synthesis and Bactericidal Activities of Halogenated Polyphenyl Ethers Major：Organic chemistry Postgraduate：Menglin Ma Advisor：Yuliang Wang Halogenated hydroxy-diphenyl ethers Widely used bactericide and germicide They applied in many fields，such medicinal intermediates， agricultural pesticides，dyes，etc．It is valuable study the new synthesis methods of halogenated hydroxy-diphenyl ethers and derivatives In this dissertation series ofimportant results were obtained The hydroxy—diphenyl ethers were synthesized through three steps reaction First substituted nitro—diphenyl ethers were synthesized by the reaction of chloro-phenol，dichloro—phenol with chloro—nitrobenzene．Then the substituted amino·-diphenyl ethers were obtained by reduction of substituted nitro·-diphenyl ethers using iron and hydrochloric acid．Last halogenated hydroxy—diphenyl ethers were synthesized by diazotization and hydro[yzing ofamino—dipheny[ethers．In this di