立体选择性构建氯化、溴化茚酮衍生物-有机化学专业论文.docxVIP

中文摘要卤化物是重要的有机反应中间体，可用作农药、医药、防腐剂、麻醉剂、制 中文摘要 卤化物是重要的有机反应中间体，可用作农药、医药、防腐剂、麻醉剂、制 冷剂等，它与工农业生产和日常生活关系密切。卤化物在自然界中极少存在，只 能用合成的方法来制备。对于合成结构比较复杂的卤化物，存在需要分离中间体， 产率低，操作比较复杂等缺点，因此需要寻找一种操作简单、产率比较高、对环 境污染小的方法来制备卤化物。 串联反应能够在一锅操作中生成多个共价键，是实现反应过程经济性、快速 构建复杂有机化合物的一种高效合成策略，近年来已成为有机合成化学的一个新 的前沿领域。 本文主要研究了在Lewis酸催化作用下，通过Knoevenagel缩合，Nazarov环化， 亲电氯化、溴化，一锅合成了一系列氯化、溴化茚酮衍生物，并获得了很好的产 率和很高的立体选择性。 这是一个新的串联反应，我们通过筛选反应溶剂，控制反应温度和时间，调 节反应底物的配比来达到反应体系的最优化，得到了较好的结果。所得到的产物 均为未见报道的新化合物，并且通过了红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、 质谱和元素分析的鉴定。为了更好的了解新化合物的结构，我们得到了2．氯．2． 甲氧羰基．3．苯基．1．茚酮的晶体，并利用X．衍射法测定分析了它的晶体结构，确 定氯原子与苯基处于反式结构，从而证明了氯原子在进攻Nazarov环化中间体时， 由于空间位阻的作用从反面进攻。 关键词：串联反应，Knoevenagel缩合，Nazarov环化，亲电氯化(溴化)，1．茚 酮衍生物，立体选择性 ABSTRACTHalocarbon ABSTRACT Halocarbon products are useful chemical intermediates，serving筋branch points in the synthesis of numerous functionalized molecules，and having close in touch with ot agricultures and enviroments．Complex operation，low yields and the s印aratlon i11tennediates are disadvantageous for constructing halocarbon products having coreplicated structures．So it is important that finding a method to prepare halocarbon products efficiently and environmentally． Cascade reaCtion call form several covalent bonds in one pot，it IS all efficient synthesis strategy of constructing complicated organic compounds economically and frequently．And caScade reaction has become a new field m recent years· In this paper,a one．pot three component caScade reaction proceeds by way ot Lewis acid一．catalyzed Knoevenagel eondensation／Nazarov eyclization／electrophilic chlorination and bromination sequence to afford chlorinated and brominated 1．indanone derivatives in moderate to good yields with high diastereoselectivities· This is a new reaction，the effect of solvent polarity,temperature，Ume and reaction scale has been examined,which Was taken for optimization system·Good results were observed．All products were unknowll compounds and their structure8 have been determined by IR,1H NMR，13C NMR,MS and element analy