离子液体中亚胺的烯丙基化反应和醛的Prins环化反应分析-有机化学专业论文.docxVIP

摘 摘 要 本文首先进行了三种离子液体[BMIM][Br]、[OMIM][Br],[1[BMIM][PF6]的合 成和表征。然后在离子液体[BMIM][PFd中进行了亚胺的烯丙基化反应和醛的 Prins环化反应的研究。通过试验找到了亚胺的烯丙基化反应的一个较为合适的 反应条件，分离鉴定了反应中得到的c一烯丙基化和N一烯丙基化产物。这是首 次在离子液体中进行的亚胺的烯丙基化加成反应的研究报道。在Prins环化反应 的研究过程中，我们考察了多种底物的反应结果，在1HNMR谱图上计算得出了 反应得到的两种取代四氢吡喃的产量。这也是首次使用溴丙烯、金属锡粉和醛在 离予液体中进行“一锅法”Prins环化的报道。最后，本文介绍了为了实现离子 液体中的手性反应而做的准备——salen配体及其改性配体的制各，同时还进行 了该配体与有机锡化合物的配合反应的探索。 关键词 离子液体烯丙基化Prins环化Salen配体 Abstraet In this dissertation，three room—temperature ionic liquid【BMIM][Br]、 【OMIM][Br]and[BMIM][PF6]are prepared and identified．We first report all allylation reaction of imine in ionic liquid and both the C·allylation product and N—allylation product are isolated and identified．We also carry out a Prins·cyclization reaction in iomc liquid．This is the first“one—pot’’reaction been reported to prepare 2,4，6．substituted tetrahydropyran with anyl bromide，tin powder and aldehyde．In the last part of this dissertation，thl℃e chiral salen ligands are prepared．The coordination reaction between salen ligands and organic tin reagents has also been investigated． Key words ionic liquid allylation Pfins—cyclization salen ligand 南开大学硕士毕业(学位)论文第一部分：离子液体简介、制备和表征 南开大学硕士毕业(学位)论文 第一部分：离子液体简介、制备和表征 1．引言 化学反应是化学家们主要研究对象之一，也是化学这门学科产生和发展的基 础。真到今天，绝大多数的化学反应的发生都要借助一定的介质，而液态物质又 是最普遍的反应介质，常温下呈液态的物质除了水以外，又以有机化合物为主。 因此水和一些有限的有机化合物就成为目前化学反应普遍使用的溶剂。由于水和 有机化合物均以分子态存在，因此他们被称为分子溶剂(molecular solvents)。在 分子溶剂中，化学家们成功的发展了多种类型的反应，为人类的进步作出了巨大 的贡献。但随着社会的进一步发展，对化学化工过程要求越来越严格。能源资源 的节约，环境问题的改善，科学技术日趋精细等，都要求化学过程具备低消耗， 高产出，高效率，无污染等特征。因此我们必须对原有的化学化工过程进行优化， 而其中对化学反应溶剂的改良是其中最重要的一环。 常用的有机溶剂通常存在易挥发、易燃易爆和重复利用困难等缺点。反应 过程中，这种挥发性往往造成化学试剂的浪费和环境的污染，甚至因吸入有机溶 剂的蒸汽而直接影响到试验人员的身体健康。大多数的有机溶剂都是易燃易爆 品，在存放和使用肘都要十分注意，否则容易造成火灾等事故。此外，溶剂的回 收和再提纯步骤复杂，能耗较大，限制了传统有机溶剂的重复利用，使其使用成 本较高。而离子液体低挥发、低毒、不易燃燃烧爆炸且经简单处理就可以重复使 用，在很大的程度上可服了传统的有机溶剂的缺点。 离子液体是一种完全由阴阳离子构成的物质，室温下为液态。由于具有根 本不同于分子溶剂的特性，当被应用于化学反应时呈现出独特的性质，从而使越 来越多的化学工作者产生莫大的兴趣，这方面的综述已经有一些了。1 一般的常温离子液体(Ambient--Temperature Ionic Liquid，ATIL)，或称室 温离子液体(Room．Temperature Ionic Liquid，RTIL)，简称为离子液体，简