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布洛芬的制药合成工艺 学号：xxxxxxxxxx 姓名：XXX 诺氟沙星Norfloxacin 化学名：1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸(1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihrdro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3- quinolinecarboxylic acid)。 物理性状：白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦，可吸湿，见光颜色渐深。易溶于醋酸及氢氧化钠溶液中。熔点218~224℃。 药理作用：本品为喹诺酮类抗生素，对革兰氏阴性菌和阳性菌、金黄葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌等引起的急性感染有显著疗效。对一些耐青霉素、头孢菌素和庆大霉素的菌株也有效。 结构分析： 诺氟沙星结构中1位和7位的C-N键是切断的首选，乙基和哌嗪基可以在成环之后引入。 按成环时是否已引入哌嗪基，诺氟沙星的合成路线可分为两种： 先合成喹诺酮酸再引入哌嗪基的路线 先合成或引入哌嗪基再合成喹诺酮酸的合成路线 合成路线一：3-氯-4-氟苯胺与2-乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME, diethyl 2-(ethoxymethylene)?malonate)反应，再经Gould Jacobs反应合成喹诺酮酸酯。 一、先合成喹诺酮酸再引入哌嗪基 以3-氯-4-氟苯胺为原料 优点： 原料易得 收率较高 成本较低 反应原料EMME