离子液体中有机锡参与的亚胺烯丙基化和炔丙基化反应研究-有机化学专业论文.docxVIP

摘要高烯丙基胺是合成许多天然产物的重要中间体，因此通过亚胺烯丙基化反应 摘要 高烯丙基胺是合成许多天然产物的重要中间体，因此通过亚胺烯丙基化反应 制备高烯丙基胺受到化学工作者的关注。在传统的溶剂中，该反应已经进行了较 广泛的研究，但是在离子液体中，还没见到此类亲核加成反应的报导。离子液体 是一种完全由阴阳离子构成的物质，室温下为液态。由于离子液体具有不同于传 统有机溶剂的性质，所以应用于化学反应时呈现出独特的性能，从而使越来越多 的化学工作者对此产生极大的兴趣。本课题组主要研究在离子液体【BMIM】PF6 中亚胺的烯丙基化和炔丙基化加成反应。 在本论文中，我们通过外加B阳nsted酸的方法提高了亚胺的烯丙基化收率， 其中7种亚胺底物的烯丙基化收率达到60～80％。 同时我们还对金属锡参与的亚胺的烯丙基化和炔丙基化反应进行了相应的 研究探索，其中一些亚胺底物取得较好的收率。也许是由于sn的活性太低，再 加上亚胺本身的特点，从而使得这部分的工作进展较慢。虽然我们没有得到非常 理想的实验结果，但是一定的实验数据为我们的后续研究奠定了基础。 关键词： 亚胺， 烯丙基化， 炔丙基化， 离子液体。 AbstractAllylation Abstract Allylation of im访es iInine deriVati、屯s olydrazones，oximes)is an important synthetic transfo咖ation，aIld numbcr of rcagen_cs have been deVeloped for mis purpose．However，the development Of mese additions has been severely limited bo血 by the poor elec们philicity of血e azomethine carbon and by t11e tendency of enolizable imines and imine deriVatiVes to lllldergo deprotonation ramer than addition in conve嘶onal s01vems such water and THF． Herein， we have explorcd ncw Barbie卜嘶gn雒d 即e a11ylation 趾d pmpargylation rcactions in ionjc 1iquids usir培organotin rcagem． Instead of Lewis-acid，BrDnsted-acid was used in tllis rcaction to e眦shorter reaction time and hi曲er yieId．UⅢike silanes otller tin_based allylation rcagems such as allykibutylt证and a11yltributylsilane，tlle印plication of diallylt抽dibromide indicated a11 i棚proVement in t11e atolIlic econ0Iny ofrcaction． In order to make廿le reaction more砒omic economic，we also tried to accompliSh 也is allylation a11d propargy王砒ion谢m tin metal“a a B舶ief type reac埴on．And by no W，、Ⅳe could get 68％allylation yield and two prodllcts of propargylation for some imine substrate via Barbier type allylation．Further mVestigation is Still in pro斟ess． K-ey Wbrds：imine，allylation，propargylation，tin-mediated． 南开大学硕士毕业(学位)论文第一部分：离子液体中二溴二烯丙基锡参与 南开大学硕士毕业(学位)论文 第一部分：离子液体中二溴二烯丙基锡参与 的亚胺烯丙基化反应研究 1．引言 化学反应是化学家们主要研究对象之一，也是化学这门学科产生和发展的 基础。在传统溶剂中，化学家们成功的发展了多种类型的反应，为人类的进步做 出了巨大的贡献。 运用金属有机化合物开发新型的高选择性有机合成反应成为有机化学研究 的重要方向之一。有机锡化合物在合成和反应方面的研究很多。烯丙基金属化合