盐酸左旋咪唑阿苯达唑.ppt

咪唑类驱肠虫药 驱肠虫 驱肠虫药 定 义 作用机制 能作用于肠寄生虫（如蛔虫、钩虫、蛲虫及绦虫等）,将其杀死或驱除体外的药物。 通过麻痹虫的肌肉，使其失去附着于宿主肠壁的能力，从而随粪便排出体外。 理想驱肠虫药具备的条件 驱肠虫药 按化学结构分 咪唑类：盐酸左旋咪唑、阿苯达唑、甲苯达唑 嘧啶类：噻嘧啶、酚嘧啶类 哌嗪类：磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪 三萜类：川楝素，从楝科植物川楝或苦楝的树皮、根皮、果实等提取得到的四环三萜类药物川楝素、氯硝柳胺 酚类：氯硝柳胺、鹤草酚 咪唑类 结构类型 咪唑并噻唑（左旋咪唑） 苯并咪唑（甲苯咪唑、奥苯达唑、阿苯达唑） 盐酸左旋咪唑Levamisole Hydrochloride （1）结构 盐酸左旋咪唑 （2）性状： 白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末，无臭，味苦；极易溶解于水，易溶于乙醇，微溶于氯仿；熔点为225～230℃；比旋度不低于-121.5°。 ①结构特点为氢化咪唑环并氢化噻唑环，分子中含有手性碳原子(图示1位置)。 ②水溶液加氢氧化钠溶液煮沸，噻唑环开环生成巯基（图示2位置），与亚硝基铁氰化钠试液反应立即显红色 ，放置后色变浅 。 　 3 4 1 2 （3）理化性质： 盐酸左旋咪唑 　 ③叔胺氮原子(图示3位置)，显弱碱性，可与生物碱沉淀试剂反应 。 ④盐酸盐(图示4位置)，水溶液显氯化物的一般鉴别反应 。 ⑤加入碘试液生成红棕色沉淀。 3 4 1 2 盐酸左旋咪唑 （4）临床用途： 发现-四咪唑衍生物 左旋咪唑是一种广谱的驱肠虫药 选择地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶 ??使延胡素酸不能还原为琥珀酸 ??影响虫体肌肉的无氧代谢，减少能量的产生 虫体肌肉麻痹后，虫随粪便排出体外 阿苯达唑 Albendazole （1）结构 又名肠虫清 体内可代谢活化成阿苯达唑亚砜 （2）作用特点： 抑制对葡萄糖的摄取，使虫体糖原耗竭，ATP生成减少而死亡。 结构特点  丙巯基 胍基 苯并咪唑 阿苯达唑 （3）物理性质： 白色或类白色粉末，无臭，无味；不溶于水，微溶于氯仿或丙酮，几乎不溶于乙醇，溶于冰醋酸；熔点为206～212℃，熔融时同时分解。 阿苯达唑 （4）理化性质： ①显碱性 溶于冰醋酸。 ②叔胺性质 其稀硫酸溶液加碘化铋钾试液，产生红棕色沉淀。 ③有机硫性质 灼烧时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸铅试纸显黑色。 阿苯达唑 （5）临床用途： 高效、广谱驱虫药，杀菌作用最强的一种。临床用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫和鞭虫等。但孕妇禁用，有致畸作用和胚胎毒性。 （6）贮 存： 应密封保存。