第6章 卤代烃教学课件.ppt

同种或同周期中心原子的亲核性 同一周期的原子，亲核性随向右而减小： 同族中心原子亲核性受溶剂影响 质子性溶剂中 亲核性随负电荷的增加而增加： HO- H2O -NH2- NH3 RO- ROH 质子性极性溶剂中同族元素的亲核性 亲核性 强 弱 溶剂化作用 极化作用 体积小，负电荷集中，溶剂化作应大，亲核性减弱。 大体积原子对外层电子束缚能力弱，可极化性强（易变形） 非质子性极性溶剂中同族元素的亲核性 正离子被溶剂化了，负离子完全释放出来。负电荷密度大者亲核性较强（与碱性顺序一致）。 如： MX 在 DMSO 中 亲核性与碱性 强 弱 free 非极性和 低极性溶剂 烷烃，苯，醚类， 酯类 （亲核试剂较难溶解，较少使用） 非质子性溶剂 （偶极溶剂） 质子性溶剂 极性溶剂 溶剂分类 具有可解离活泼氢 （非质子性溶剂） 各种影响亲核取代机理的因素总结 对SN2有利的因素 对SN1有利的因素 典型的SN2 典型的SN1 * 第六章 卤代烃 主要内容 卤代烷的结构和命名 卤代烷的亲核取代，两种机理—SN1和SN2机理 影响亲核取代反应的影响因素 卤代烷的消除反应 格氏试剂 一. 卤代烷类型和命名 卤代烷通式： 性质特殊 氟代烷 性质接近 通常总称卤代烷 卤代烷的类型 伯（一级）卤代烷 仲（二级）卤代烷 叔（三级）卤代烷