第二章饱和烃-公开课件.pptVIP

主要内容 —直链烷烃分子中，一个或几个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连有两个氢原子，通式为: H-(-CH2-)n-H 或： CnH2n+2 它们是两种不同的化合物.物理性质一定的差异. 直链烃的沸点比带有支链的构造异构体的高. 如：正丁烷的沸点：- 0.5℃，熔点：- 138.3℃， 异丁烷的沸点：- 11.7℃，熔点：- 159.4℃， 反应机理 (Reaction mechanism) 稳定性：对位交叉 部分交叉 部分重叠 全重叠 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 （5）支链本身又带支链，把整个支链看成 是一个基团。（整个支链一般碳原子数大于4） 2-甲基-5-1/，2/-二甲基丙基壬烷 2-甲基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷 3，5，7-三甲基-4-乙基-6-异丙基癸烷 课堂习题：1.对下列烷烃进行命名 3,3,5-三甲基庚烷 2，4-二甲基-4-乙基已烷 2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名 2，4-二甲基-6-乙基庚烷 4-乙基-5,5-二甲基戊烷 Organic Chemistry Wenzhou University 2.3.1 σ键的形成及其特性 C : 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 碳原子在基态时的电子构型： sp3杂化轨道(Hybrid orbitals) : 基态 2p 2s 1s 电子 跃迁 激发态 2p 2s 1s sp3-杂化态 杂化 1s sp3 图 2.1 sp3 杂化轨道形成过程示意图 2.3 烷烃的结构 sp3杂化轨道 一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道 形 状： 原 因： 每个 sp3 杂化轨道，1\4 s 成分， 3\4 p成分。 杂化时，位相与2s轨道相同的一瓣就增大； 与2s轨道相反的一瓣就减小。 杂化后成键能力增强。 葫芦形 （一头大，一头小。） 四个 sp3 轨道在空间分布成四面体： 原 因： 碳原子的四个sp3杂化轨道 力求在空间距离最远，以减 少电子间的相互排斥。 采取对称分布在碳原子的 周围，其对称轴互成109.50， 相当于由正四面体中心引向 四个顶点的四条直线。 图 sp3杂化的碳原子 图 甲烷的形成 ——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为 ?键.以 ?键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布. ?键 甲烷的四个C-H ?键 2.3.1 甲烷的结构和 sp3杂化轨道 键长：0.110nm 键角：109?28’ 1 0 9 . 5 ?-键 杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的 甲烷的四个C-H ?键 甲烷的球棒模型 Stuart模型 甲烷的正四面体结构 图 甲烷的球棍模型 2.3.2 其它烷烃的结构 乙烷的C- C ?键 Stuart模型 乙烷分子中C-C?键 (C-H?键用直线表示) 乙烷的凯库勒模型 斯陶特模型 其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结沟所决定的。如丁烷的结构： 烷烃分子中各原子间都以σ键相连接，所以两个碳原子可以相对旋转，形成了不同的空间排布。在室温下烷烃（液态）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。 烷烃分子的形状： 由于碳原子是sp3 杂化（键角109.50），故碳链不是直线形。气态时显曲折形：例如戊烷 烷烃分子的模型和表示方法 ① 键线表示法： ② 楔形式 ： 己烷 2-甲基戊烷 　　　 乙烷 （3)模型： 　Kekkule(凯库勒)模型：球和棍棒，表示原子和键； stuart（斯陶特)模型：原子半径和键长的比例； 构型式的表示 —— 楔形透视式： 实线：键在纸 平面上 虚线：键在纸 平面后面 楔形线：键在纸 平面前面 解 释：二氯甲烷（四面体概念） 仅有一种空间排列方式。 （a）与（b）相同 现代物理方法（X-衍射