油脂、萜、甾族化合物.pptVIP

3?,7 ? ,12 ?-三羟-胆-24-酸 胆酸 胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸，其结构中既有亲水基又有疏水基(甾环)，其生理作用是使油脂乳化，促进它在肠中的水解和吸收；其次是抑制胆汁中胆甾醇的析出。胆酸也被称为“生物肥皂“。 2. 胆酸  3.维生素D类 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。 7-脱氢胆甾醇 维生素D3  麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。 维生素D2同维生素D3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。 麦角固醇 ergosterol 维生素D2 4．甾族激素 激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物。 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，其结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。 （1）肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。有皮质醇、可的松、皮质甾酮等，用于调节糖类代谢、治疗关节炎、皮肤炎。 可的松 皮质醇 （氢化可的松） 皮质甾酮 以薯芋皂素为原料的氢化可的松半合成路线：P747 （2）性激素（雄性激素和雌性激素） 雌酚酮、雌二醇、黄体酮；睾丸甾酮、雄甾酮 α-雌二醇 雌酚酮 雄甾酮 睾丸素 黄体酮 （3）植物皂苷 毛地黄毒苷配基 薯芋皂素 第七节 甾族类的生物合成 一、醋源合成的生化证明 二、乙酰辅酶A的作用 萜和甾的生物来源是共同的 角鲨烯 胆固醇 从角鲨烯经过氧化角鲨烯环化酶的作用可以得到一种甾醇 第二十二章 油脂、萜、甾族化合物 第一节 油脂 第二节 脂肪酸的生物合成与降解 第三节 萜的定义和分类 第四节 萜及其含氧衍生物 第五节 萜类化合物的合成途径 第六节 甾族化合物 第七节 甾族类的生物合成 第八节 前列腺素 本 章 提 纲 本章所讲述的几大类有机物，是基于物态与物理性相似（都来源生物体，水溶性相似）把它们归纳为同一类。 氧化供能、保护、生物膜的成分（如磷脂）等。 生理功能： 第一节 油脂 一、高级脂肪酸与高级脂肪酸甘油三酯 1. 结构 油脂指动植物油。主要成分为： 均为开链的长链脂肪酸，大多是偶数碳原子，有饱和的，C4~C24，如软脂酸、硬脂酸棕榈酸等；有不饱和的：C10~C24，如油酸、亚油酸等。 动物脂的饱和程度高于植物油，不饱和键有顺反异构，使得链状结构不容易排列成规整的锯齿状结构，分子间接触面积小、作用力小、熔点较低，呈油状。 2. 命名 简单油脂：“三某酸甘油脂”或“甘油三某酸脂” 如：三硬脂酸甘油脂或甘油三硬脂酸脂。 混和油脂：用α、β、α’标明甘油上相连的羧酸的种类。 α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸甘油酯 α β α’ 二、油脂的水解反应 皂化值：使1克油脂完全皂化所需要的KOH的质量（单位：mg）皂化值大小反映了油脂分子量的大小，皂化值越大，分子量越小。 高级脂肪酸甘油酯在酸或者碱催化下，加热发生水解反应，得到甘油与高级脂肪酸的钠盐，即皂化反应 三、油脂的氢化 氢化的目的：方便运输和使用，增加稳定性。氢化后熔点提高，由液态变为半固态，“油脂的硬化”。 液态植物油中过多的不饱和键很容易在空气中自发氧化而败坏。 大多数天然不饱和油脂倾向于顺式双键排列，催化氢化过程中一部分双键异构化成反式脂肪酸，食用后提高患心脑血管疾病的几率。 氢化植物油（含反式脂肪酸）对健康的危害比动物脂肪（含饱和脂肪酸）还要大 。 尽量食用植物油（橄榄油、花生油、菜籽油），少吃快餐、糕点、油炸食品！ 四、油脂的氧化与酸败反应 1. 水解型酸败：水解酶催化水解 2. 酮型酸败：油脂水解产生的脂肪酸在酶促进下氧化，得到具有怪味的酮酸和甲基酮 3. 氧化性酸败：空气中自动氧化酸败，分解成脂肪酸、醛、酮等 五、油脂的生理功能 1. 存储能量：脂肪可以代谢产生能量 2. 人体内的脂肪由糖或蛋白质合成，脂肪摄入过多容易患心脏病和癌症 第