第五章蒽醌类化合物.pptVIP

药材 20%硫酸水 （水解） 水解后药材 有机溶剂（CH3Cl、苯等） 有机溶剂 NaHCO3 溶液 残渣 （苷元、亲脂性杂质） （苷、苷元） （苷元） NaHCO3 溶液 有机溶剂 （含-COOH） Na2CO3 溶液 （含α-OH β-OH ） NaOH溶液 NaOH溶液 Na2CO3溶液 （含β-OH） 有机溶剂 有机溶剂 （含α-OH） （亲脂性杂质） （含-COOH、β-OH、α-OH ） (二) 蒽醌苷的提取与分离 乙醇提取----有机溶剂纯化 纯化有一定的难度？ 苷：水溶性，难与水溶性杂质分开；可否使用H2O（杀酶保苷） 苷元：可否直接使用低极性有机溶剂？（水解） (一)结构与性质： 大黄酸： R1= -COOH R2= -H 大黄素： R1= -CH3 R2= -OH 大黄酚： R1= -CH3 R2= -H 大黄素甲醚：R1= -CH3 R2= -OCH3 卢荟大黄素：R1= -CH2OH R2= -H 大黄中羟基蒽醌化合物的提取与分离 结构转化 大黄的结构转化 提取与分离实例流程 大黄 20%硫酸水 （水解） 水解后大黄 有机溶剂（CH3Cl、苯等） 有机溶剂 NaHCO3 溶液 残渣 （苷元、亲脂性杂质） （苷、苷元） （苷元） NaHCO3 溶液 有机溶剂 （大黄酸） Na2CO3 溶液 NaOH溶液 NaOH溶液 Na2CO3 溶液 （大黄素） 有机溶剂 有机溶剂 （酸、素、酚、醚、芦荟） 酚、醚、芦荟 * 蒽醌类化合物 杭州第一技师学院 寿虹 制作 第五章 蒽醌类化合物 主要内容 第一节 概述 第二节 结构与分类 第三节 理化性质 第四节 检识 第五节 提取与分离 导学 作业 导 学 学习目标： 掌握：蒽醌类化合物的结构特点、结构类型、理化性 质和提取分离方法。 熟悉：蒽醌类化合物的分布及存在形式，检识反应以 及提取分离实例 了解：醌的分类，蒽醌类化合物的主要生物活性。 重点难点：蒽醌类化合物的结构特点、溶解规律、酸 性大小、显色反应及提取分离方法 第一节 概 述 醌类的结构特点？ 蒽醌的分布？ 蒽醌的生物活性？ 芦荟小知识 醌类的结构特点 醌是一类具有共轭体系的环已二烯二酮类化合物 从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌、菲 醌和蒽醌等。 蒽醌的分布 大约在30余科的高等植物中含有蒽醌类成分，常 见于蓼科、豆科、茜草科、鼠李科、百合科等高 等植物中，在低等植物中也可见到。 蒽醌类化合物在植物体中多数与糖结合成苷的形 式存在，少数以游离蒽醌苷元的形式存在。苷元 上常见的取代基为羟基，其次为羧基、羟甲基、 甲氧基、甲基等。 蒽醌的生物活性 蒽醌类化合物的生物活性表现在多方面， 其中致泻作用和抗菌作用尤为显著。 茜草的根能止血、活血，主治咳嗽、痰中带痰以及风湿 性关节炎。 抑郁症是三大精神疾病之一，贯叶连翘很早在欧洲被用 于镇静、抗抑郁及其他中枢神经系统疾病。研究表明， 在金丝桃科中普遍存在的一些xanthone类化合物能抑制 A型和B型单胺氧化酶，增加中枢神经系统的神经递质浓 度。德国于1991年6月上市了一个以金丝桃素为标准的 新的抗抑郁药。 芦荟的起源与发展　　芦荟（Aloe）,百合科芦荟属多年生常绿多肉质草本植物，原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦，入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、食用和观赏功能为一体的经济作物。 芦荟的药理作用及应用　　目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、保健食品和药品。 一、杀菌作用 二、润湿美容作用 三、抗衰老作用 四、防晒作用 五、健胃下泄作用 六、防臭作用 七、防虫、防腐作用 八、免疫与再生作用 芦荟小知识 第二节 结构与分类 基本结构 结构分类 练习 基本结构 蒽醌类化合物的基本结构为： 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位，又叫中位 植物中存在的蒽醌类成分多在蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基蒽醌为多。 结构分类 根据羟基在蒽醌母核上的分布状况不同，将羟基蒽醌分为两类：大黄素型、茜素型。 大黄素型 茜草素型 如：氧化蒽酚、蒽酚（anthranol）、 蒽酮（anthranone）及蒽酮二聚体等。 （一）蒽醌衍生物 根据-OH在蒽醌母核中位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类： 包括：蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物 1．大黄素型 -OH分布在两侧的苯环上，多呈黄色。 例：大黄中的主要蒽醌成分多属于大黄素型（五种苷元） 大黄