复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题.docVIP

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2019-10-15 发布于江西
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复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题.doc

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复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献（每小题2分，本题共10分） 1．E.J.Corey（美国） 2. 黄鸣龙（中国） 3．O.P.H.Diels和K.Alder（德国） 4.Robert H.Grubbs和Richard R.Schrock（美国） 5．R.Noyori（日本）二、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。（每小题3分，本题共45分）三．请按照要求设计下列目标分子的合成路线（其它必须的无机、有机等试剂可任选）。（每小题6分，共30分）四．提出合理的反应机理解释下列转变。（每小题7分，共28分）五，结构确定和波谱解析. （本题共25分）某同学先用萘钾处理?－丁内酯，再与碘乙烷处理，得到分子式为C6H10O2的液体化合物A。请根据下列测试结果确定A的结构，并对所有的谱学数据进行归属。 1H NMR（CDCl3/TMS）?: 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w)，1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+). 六．（本题共12分）光学纯1，2－二苯基－1，2－乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体：（1）请用Fischer投影式写出所有的立体异构体，并标出其手性中心的构型（R或S）；（2）指出各立体异构体之间的相互关系；（3）建议一种外消旋体1，2－二苯基－1，2－乙二胺的拆分剂。