乙酰乙酸乙酯的制备Ⅱ羰基酸.pptVIP

第十一章 取代酸 Ⅰ 羟基酸 一、醇酸 1、常见的醇酸 2、化学性质 3、自然界的醇酸 二、酚酸 Ⅱ 羰基酸 乙酰乙酸乙酯 和丙二酸二乙酯 教学内容 * 1、掌握常见醇酸及羰基酸的用途； 2、理解醇酸的化学性质； 3、掌握羰基酸的脱羧反应（重点）； 4、掌握乙酰乙酸乙酯分解反应（重点）， 5、理解乙酰乙酸乙酯的互变异构现象； 6、了解乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在 合成上的应用。 教学要求 * 【带着问题去学习】（如何学？） 1、常见的自然界中的羟基酸有何用途？ 2、羟基酸和羰基酸有哪些基本的化学性质？ 3、什么是互变异构现象？ 4、乙酰乙酸乙酯有哪两种分解反应？ 5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上有哪些应用？ 作业：习题 2、3（a/c/g/k）、 * Ⅰ 羟基酸 一、醇酸 1、常见的自然界醇酸 2-羟基丙酸 羟基丁二酸 2，3-二羟基丁二酸 2-羟基-1，2，3-丙三酸 2、自然界重要醇酸的用途（重点） （1）乳酸——乳糖、蔗糖在微生物的作用下产生的。存在于酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、肌肉（右旋的）中。有很强的吸湿性，浓溶液有腐蚀性。在食品工业中用作增酸剂，工业上作除钙剂（钙盐不溶于水），其钙盐是补充体内钙质的药物之一。 （2）苹果酸——多存在于未成熟的果实中。用于制药和食品工业。 （3）酒石酸——以游离态，或以钾、钙、镁盐的形式存在于多种水果中。用于食品工业中的酸味剂，也用于制药，如其锑钾盐有抗血吸虫作用。 （4）柠檬酸——广泛存在于多种植物的果实及动物组织与体液中，为无色晶体。是食品工业中的调味剂（有酸味），也用于制药工业。 Ⅰ 羟基酸 * 3、化学性质 （1）酸性 （2）α –羟基酸的氧化 Ⅰ 羟基酸 * （3）失水反应 Ⅰ 羟基酸 * 乙酰水杨酸（阿司匹林）：有解热、镇痛和防血栓形成的作用。 水杨酸甲酯（冬青油） ：外伤的擦药及牙膏、糖果的香精。 二、酚酸 1、水杨酸 Ⅰ 羟基酸 * 2、五倍子酸和五倍子丹宁 五倍子酸 五倍子丹宁：有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用，医药上用作止血及收敛剂及生物碱中毒的解毒剂。 Ⅰ 羟基酸 * Ⅱ 羰基酸 1、丙酮酸（α-羰基酸） * 性质： 2、乙酰乙酸（β-羰基酸）及其酯 （重点） （1）乙酰乙酸乙酯的制备 Ⅱ 羰基酸 * （2）互变异构现象 （3）乙酰乙酸乙酯的分解反应（重点） 1）成酮分解（酮式分解）——在稀酸或稀碱的作用下加热生成酮的反应。 2）成酸分解（酸式分解）——在浓碱的作用下，生成酸的反应。 Ⅱ 羰基酸 稀酸 * 一取代丙酮 一取代乙酸 加热 加热 （4）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 Ⅱ 羰基酸 * RBr为伯卤代烃 注意 （5）举例 合成： Ⅱ 羰基酸 加热 * 合成： Ⅱ 羰基酸 *