有机化学课件-第一章绪论.ppt

(1).SP3 杂化： 碳原子的杂化类型： 1S + 3P = 4SP3 109.5。正四面体构型 价键一般为单键如烷烃。 与基态轨道相比，杂化轨道具有以下特点： a). 能量相等，成分相同（1/4s轨道和3/4p轨道）； b). 杂化轨道的电子云分布更集中，有利于成键轨道间的最大重叠，成键能力增强； c). sp3 杂化轨道在空间尽量伸展，呈最稳定正四面体型，轨道夹角109°28′。 sp3 杂化又称为正四面体杂化。 (2). sp2 杂化 1S + 2P = 3SP2 120。 平面三角形 价键一般为双键如烯烃 。 (3). sp 杂化： 1S + 1P = 2SP 180。 直线构形 价键一般为三键如炔烃。 原子轨道的成键能力比较： SP3 SP2 SP 未杂化原子轨道 σ键：“头碰头”，沿原子轨道对称轴方向相互重叠形成的键，可旋，稳定，如 CH4 分子中的C-H键??。??? 共价键的分类 л键：“肩并肩”，P轨道平行，侧面重叠成键，不可旋转，易断裂，如 C2H4 分子中的C=C键。 π键必须与σ键共存 (1)键长（bond length） ——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长) (2)键角（bond angle） ——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能（bond energy） ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量. 泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值. 离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能.注意键能与离解能在概念上的区别 ！ 1.4 有机化合物中共价键的性质 (4)键的极性（bond polarity）和元素的电负性——分子的偶极矩 H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： H(?+)?Cl(?-)， H3C(?+) ? Cl(?-) 部分负电荷（?-） 部分正电荷（?+） 诱导效应 δ 电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 ? ?q?d (D,德拜) 在双原子分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。 H—Cl CH3—Cl H—C?C—H μ=1.03D μ=1.87D μ=0 (1)均裂: A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基). 1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 A:B A? + B? 自由基 (2)异裂: A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子. (3)协同反应——有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物. 1.6 有机化合物构造式的表示方法 1.电子式 2.平面投影式 （简化式 缩写式） 3.折线式 4.透视式（前） （后两者为 投影式） 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4- (既是酸,也是碱) 1.7 有机化学中的酸碱概念 1.7.1 布伦斯特和路易斯酸碱定义 (1) 布伦斯特(B)酸碱 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） 酸碱的概念是相对的：如HSO4- 布伦斯特的酸碱概念 酸：能释放质子的物质（分子或离子） 碱：能接受质子的物质（分子或离子） HCl + H2O = H3O+ + Cl-