湖南省茶陵县高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.2 烃的衍生物 醛选修5
根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式: 醇类发生催化氧化的条件是什么? 1.Ag或Cu作催化剂并加热。 2.羟基所连的碳原子上有氢原子。 2CH3CH2OH+O2 △ Cu 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHCH3+O2 OH △ Cu 2CH3CCH3+2H2O O 第三章 烃的含氧衍生物 儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 * 乙醛分子比例模型 乙醛分子球棍模型 1、醛的定义: : : ·C:H O: : 结构式 结构简式 不能写成 电子式 由烃基跟醛基相连而构成的化合物。 饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或CnH2nO (n≥1) —CHO —COH —C — H O 一、醛的结构和物理性质 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 R 2、醛的分类: 3、常见的醛: 甲醛: HCHO是最简单的醛,为无色、有刺激性气味的气体,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能。 乙醛: 乙醛是一种没有颜色,有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发易燃烧,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 苯甲醛 肉桂醛 CH2=CH—CHO CHO 二、乙醛的分子结构 分子式 结构简式 CH3CHO 结构式 H H H H C C O 官能团 醛基: CHO 或 C H O 醛基的写法,不要写成 COH C2H4O 吸收强度 10 8 6 4 2 0 P56 图3-12 核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。 思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质? C H O 碳氧键 碳氢键 醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇 氧化性 还原性 醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸 1、加成反应 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 加成反应的方程式。 三、乙醛的化学性质 这个反应属于氧化反应还是还原反应?为什么? 因为在有机化学反应里,通常可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应 a. 催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 乙醛可以被还原为乙醇, 能否被氧化? 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 :取一洁净试管,加入1ml 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 :在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。 Ag++NH3·H2O→AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O a、配制银氨溶液 b、水浴加热生成银镜 (1)银镜反应 2、氧化反应(既能被弱氧化剂氧化,又能被空气中的O2氧化) 由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以叫银镜反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O △ 注意点: 1)试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜; 2)必须水浴加热,不可振荡和摇动试管; 3)须用新配制的银氨溶液,现用现配; 4)乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗; 7)1mol –CHO被氧化,就应有2mol Ag生成; 5)配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉淀恰好溶解为止;顺序不能反 6)该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2; 银镜反应有什么应用, 有什么工业价值? 应用: 检验醛基的存在, 工业上用来制瓶胆和镜子 a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在试管里加入2mL 10%NaOH溶液,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振荡。 Cu2++2OH-= Cu(OH)2 b、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。 (2)与
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