广西鸡屎藤化学成分探究.docxVIP

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广西鸡屎藤化学成分探究 [摘要]利用硅胶柱色谱、ODS柱色谱等色谱技术 对广西鸡屎藤Paederia pertomentosa全草95%乙醇浸提物 进行分离纯化,共得到5个化合物,根据理化数据和波谱数 据鉴定化合物的结构分别为1, 2-二甲氧基-3, 4-二释基蔥 醍,命名为鸡屎藤恵醍(1)、鸡屎藤昔(2)、去乙酰车叶草 昔酸甲酯(3)、鸡屎藤酸(4)、鸡屎藤酸甲酯(5)o其中, 化合物1为新化合物,并对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌有明 显抑制作用,化合物2?5均为首次从广西鸡屎藤中分离得 到。 [关键词]茜草科;广西鸡屎藤;化学成分;环烯瞇菇; 鸡屎藤恿醍;抗菌活性 [收稿日期]2013-03-08 [基金项目]人力资源与劳动保障部出国留学人员科研 启动基金项目,西南民族大学2013年研究生创新型科研项 目(CX2013SZ29) [通信作者]*王晓玲,教授,博士,研究方向为天然药 物化学,E-nia订:wxl3232@sina. com [作者简介]胡海清,硕士研究生,研究方向为天然药 物化学,E-mail: 1903388407@qq. com 广西鸡屎藤 Paederia pertomentosa Merr. ex Li又名白毛鸡屎藤、白鸡屎藤,属 茜草科鸡屎藤属草本植物,主要分布于广西、江西、福建、 湖南、广东地区,生于低海拔或石灰岩山地的矮林内[1]。 广西鸡屎藤具有清肝热、化气消积滞、镇痛、镇静等作用 [2-3] o目前国内外对广西鸡屎藤的化学成分报道很少 [4-5] o为了探明广西鸡屎藤的药效物质基础,寻找其抗菌 活性成分,本课题组对广西鸡屎藤的全草化学成分进行了系 统研究,共分离得到5个化合物,分别鉴定为1, 2-二甲氧 基-3, 4-二轻基蔥醍(1)、鸡屎藤昔(2)、去乙酰车叶草昔 酸甲酯(3)、鸡屎藤酸(4)和鸡屎藤酸甲酯(5)o其中化 合物1为新化合物,命名为鸡屎藤蔥M Paederone,化合物 2?5均为首次从广西鸡屎藤中分离得到。化合物1对大肠杆 菌和金黄色葡萄球菌有明显抑制作用。 1材料 北京普析TU-1901型紫外分光光度计;Perkin-Elmer FT-IR 1700型红外光谱仪,KBr压片;X-4型熔点仪,温度 计未校正;Bruker BioTOF-Q型高分辨质谱仪;Bruker Avance-600型核磁共振仪,TMS为内标;正相薄层色谱 (GF254)和柱色谱硅胶(100-200, 200-300目)均为青岛 海洋化工厂产品;ODS (Cosmosil 75 C18-0PN)为 Nacalai Tesque公司产品。M-H培养基购自广州环凯生物公司。 广西鸡屎藤全草采于广西省玉林市,经西南民族大学少 数民族药物研究所张志峰副教授鉴定为广西鸡屎藤P. pertomentosa 。 大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均由西南民族大学生命科 学与技术学院提供。 2提取与分离 广西鸡屎藤全草4. 5 kg,粉碎,在室温下用95%乙醇浸 泡3次,每次7 d,减压浓缩得总浸膏450 g,浸膏用水分 散(水与浸膏的比例约为1 : 1),将其分别用乙酸乙酯、正 丁醇萃取,萃取液浓缩得到乙酸乙酯相29 g、正丁醇相85 go 正丁醇相上硅胶柱(100?200目),用氯仿-甲醇(50:1? 0 : 1)梯度洗脱,共得到5个组分(A?E)。B组分用硅胶柱 色谱(200?300目)纯化,氯仿-甲醇(10 : 1?1 : 1)梯度 洗脱,再用0DS柱纯化,甲醇-水(10%?90%)梯度洗脱, 得到化合物4 (20 mg); C组分中有固体析出,用甲醇重结 晶得化合物2 (20 mg); D组分用硅胶柱色谱(200?300目) 纯化,氯仿-甲醇(8 : 1?0 : 1)梯度洗脱,得到化合物5 (12 mg); E组分将其上ODS柱,甲醇-水(10%?100%)梯 度洗脱,得化合物3 (18 mg), 1 (11 mg)o 3结构鉴定 化合物1橘红色吸湿性粉末(甲醇),Borntrager反应 呈阳性,TLC后氨熏呈淡红色,提示为恵醍类;HR-ESI-MS m/z 301. 072 0 [M+H]+ (计算值 301. 071 2); UV 入max (MeOH, nm): 422; IR v max (KBr, cmT): 3 400, 3 377 处吸收 表明该化合物含有2个務基官能团或以上,1 743处吸收表 明该化合物含有炭基。化合物1的1H , 13C-NMR碳谱、氢 谱信号与文献[6]数据相似,进一步提示为蔥醍类,详细比 较两者的1H, 13C-NMR数据显示化合物1与已知的1,4-二 軽基-2, 3-二甲氧基葱醍的结构差异仅为其释基和甲氧基的 取代位置不同。结合1H-1HC0SY和HMBC谱(图1),对碳氢 信

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