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把握有机物的命题特点 提升考生解答试题能力 江苏省淮州中学 （223300）张志立 20 15 年高考有机化学命题来看：考查题型以选择题、有机合成题、有机实验题为主。共同点是 取材新颖，灵活考查，从多角度全方位考查基础知识和基本能力，注重联系生产、生活、医药、新科 技等方面。预测20 16 年，它们仍是高考的重点也是热点。因此要注意培养考生的自学能力、信息迁 移能力、创新能力以及全面分析问题的综合能力。 一、同分异构体的判断与书写 考查考生的思维整体性 同分异构的判断与书写是高考中高频考点，选择题中有机物同分异构体数目的确定，有机推断题 中限制条件下的有机物同分异构体个数的判断或同分异构体结构简式的书写。预计20 16 年高考中仍 会成为热点。 【例1】（20 15 全国卷Ⅱ ，5 ）分子式为C H O 并能与饱和NaHCO 溶液反应放出气体的有机物 5 10 2 3 有 （不含立体异构） （ ） A ．3 种 B ．4 种 C ．5 种 D ．6 种 【出错原因】部分考生辨别不清丁基有几种结构可能，从而导致错选。 【解析】能与NaHCO 溶液反应放出CO 气体的有机物中一定含有羧基，C H O 满足C H O ， 3 2 5 10 2 n 2n 2 所以C H O 为饱和一元羧酸，分子组成可视为C H COOH ，因丁基有4 种结构，故符合题设条件 5 10 2 4 9 的有机物共有4 种。 【答案】B 【点评】同分异构体数目的确定是高考试题中 “常青树”，确定链状饱和一元卤代烃、饱和一元 醇、饱和一元醛、饱和一元羧酸（或酯）的同类型同分异构体的数目的技巧：将有机物分解成R-A （-R 代表烃基、－A 代表相应的官能团），则含有－A 的同分异构体数目是由－R 的数目决定的，－R 有 几种，则R-A 的同分异构体就有几种。请熟练掌握碳原子数小于5 的烃基的结构数目，如甲基与乙 基均为1 种，丙基2 种、丁基4 种等，从而考查学生的思维整体性。 【例2】[20 15 全国卷Ⅱ ，38 （5 ）改编]在戊二酸 （HOOCCH CH CH COOH ）的同分异构体中， 2 2 2 能同时满足下列条件的共有 种 （不含立体异构）： ①能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 写出这几种同分异构体的结构简式： 。 【出错原因】部分考生对甲酸酯基的结构及性质辨析不清，从而导致判断错误。 【解析】戊二酸的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体，含﹣COOH ， ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，含有醛基且含有酯基，即甲酸酯基 （HCOO ﹣），戊二酸 分子中共5 个碳原子，则含3 个C ﹣C ﹣C 上的2 个H 被﹣COOH 、HCOO-取代，共为3+2 5 种。它 们的结构简式见答案。 1 【答案】 5 HCOOCH CH CH COOH 、HCOOCH CH(COOH)CH 、HCOOCH(CH )CH COOH 、 2 2 2 2 3 3 2 HCOOCH(COOH)CH CH 、HCOOC(CH ) COOH 2 3 3 2