有机化学第12章胺.pptVIP

第10章 胺 ;12.1胺的分类、结构和命名;⑶ 根据胺分子中所含氨基的数目，可以有一元、二元或多元胺。 ;12.1.2胺的结构;苯胺的结构： ;12.1.3胺的命名;对于芳香族仲胺或叔胺，则在取代基前面冠以“N”字，以表 示这个基团是连在氮上，而不是连在芳香环上。;季铵盐和季铵碱命名时，烃基以先简单，后复杂的顺序排列， 用“铵”表示。;12.2胺的物理性质;12.3胺的化学性质;12.3.1胺的碱性;胺类碱性在强弱取决于N上电子云密度的高低和与质子结合能 力的大小以及铵正离子的稳定性。;1、脂肪胺的碱性;2、芳香胺的碱性;3.成盐;12.3.2 胺的烃化;12.3.3胺的酰化、磺酰化;应用： ⑴ 用于鉴定胺 酰胺都是具有固定熔点的良好结晶，通过测定熔点， 可以确定酰胺。 ⑵ 保护氨基; ⑶ 降低苯环上氨基的活性;磺酰化：（兴斯堡——Hinsberg反应） 与酰基化反应相似，脂肪族或芳香??1°胺和2°胺在碱性条件下， 能与芳磺酰氯(如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯)作用，生成相应的磺 酰胺；叔胺N上没有H原子，故不发生磺酰化反应。;兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。 反应现象：;分离伯、仲、叔胺的混合物：;12.3.4胺的亚硝化;2.仲胺 脂肪族或芳香族仲胺与亚硝酸作用生成N－亚硝基胺：;3.叔胺;12.3.5胺的氧化;4、最有意义的是用H2O2或RCO3H氧化叔胺，可得到氧化叔胺： ;12.3.6芳胺芳环上的亲电取代反应;12.3.6.2硝化;12.3.6.3磺化;12.4季铵盐和氢氧化四烃基铵;叔胺与卤代烷或活泼芳卤作用，则得到季铵盐；;具有长碳链的季铵盐是一类阳离子表面活性剂，具有良好的去 污、乳化、杀菌、消毒作用 ;12.4.2季铵碱与Hoffmann消除;如果用AgOH与季铵盐作用，因生成AgX沉淀，可使反应进行到底。;含β-H原子季铵碱的热分解——E2消除反应 ;当季铵碱中存在两个或两个以上的?－H时，主要产物是双键 上烃基较少的烯烃。这是季铵碱特有的规律，称为霍夫曼规则。;贪皋根女享晓捷敦昧括佯没壤洪谩踌铲光则美枢季凉虏蹈滤舱蓑束斌书孰有机化学第12章胺有机化学第12章胺;12.5胺的制法;12.5.2 腈和酰胺的还原 ;12.5.3从酰胺的降解制备 ;12.5.4Gabriel合成法 ;12.5.5硝基化合物的还原 ;小结：