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-- --- 有机化学基础知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 1）难溶于水的有：各类烃（ CH3Cl ）、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 2）易溶于水的有：低级的 [ 一般指 N(C ) ≤4] 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。二、重要的反应 1．能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、— C≡ C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有 — CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意： 纯净的只含有 —CHO （醛基）的有机物 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3 - + 3H2 O 或 Br2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H 2- 、SO 、SO 2 - 、 I - 、Fe2+ 2S、S 2 3 2．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质 1）有机物：含有 、— C≡C—、— OH（较慢）、— CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但 苯不反应 ） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 2- 、SO2、SO32 - - - 2+ H 2S、S 、 Br 、I 、 Fe 3．与 Na 反应的有机物：含有— OH 、— COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基 、 —COOH 的有机物反应 ．．． 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na 2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3 ； ． 含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体； 含有— SO3 H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。 与 NaHCO 3 反应的有机物：含有— COOH 、— SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO 2 气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 1）Al 类 （2）弱酸的酸式盐，如 NaHCO 3、 NaHS 等等 3）弱酸弱碱盐，如 CH3 COONH 4 、(NH 4 )2S 等等 （4）氨基酸，如甘氨酸等 H2 NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2 NH3Cl H2 NCH 2COOH + NaOH → H2NCH 2COONa + H 2 O （5）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的— COOH 和呈碱性的— NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 1）发生银镜反应的有机物：含有— CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 2）银氨溶液 [Ag(NH 3)2OH] （多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件： 碱性、水浴加热 + - + + + 酸性条件下，则有 Ag(NH 3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH 4 + H 2O 而被破坏。 ．．．．．．． （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3·H2 O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3 ·H 2O == Ag(NH 3) 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓ + (NH4) 2CO3 + 6NH3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2 OH 4Ag↓ + (NH4)2 C2O4 + 6NH 3 + 2H2 O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3) 2OH 2 Ag↓+ (NH 4)2 CO3 + 2NH 3 + H2 O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3) 2OH 2Ag↓ +CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： — CHO ～ 2Ag(NH) 2OH