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烃:只含有C、H两种元素组成的化合物,称为碳氢化合物,简称烃。 烃根据结构和性质的不同可分成以下几类: 分子中的四条C-H键的键长、键能相等,C-H键之间的 夹角(键角)都是109°28′。 二、炔烃 苯的加成反应 4.氧化反应 1.取代反应: 1 2 3 4 2-甲基-2-丁烯 1 2 3 4 5 2,3-二甲基-2-戊烯 3, 3-二甲基-1-丁烯 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 CH3 CH C = CH 2 CH2CH3 CH3CH2CH2 3-甲基-2-乙基-1-己烯 烯烃分子结构中含有碳碳双键,由于双键碳原子上所连接的原子或原子团在空间排列不同,而形成的同分异构称为顺反异构。一般把相同的原子或基团在碳-碳双键同侧的称为顺式。相同的原子或基团在碳-碳双键异侧的称为反式。例如: 1 2 3 4 1 2 3 4 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 炔烃的命名与烯烃相似,对应碳碳三键称“某炔”即可。例如: (二)炔烃的命名 CH3CH2C≡CH CH3(CH2)10C≡CH 1-丁炔烃 1-十三炔烃 CH3CH2C≡CCH3 2-丁炔烃 4-甲基-2-己炔 1 2 3 4 5 6 2,5-二甲基-3-己炔 1 2 3 4 5 6 CH3CHC≡CCHCH3 CH3 CH3 四、不饱和烃的化学性质 烯烃和炔烃的分子中都含有不饱和键,化学性质很活泼,容易发生下列化学反应。 (一)加成反应 有机化合物分子中的双键或叁键中的?键断裂,加入其他原子或原子团的反应,称为加成反应。 1.催化加氢 2.加卤素 将乙烯或乙炔通入溴水中,可以观察到溴水的红棕色很快消失。 CH2—CH2 | | Br Br 1,2-二溴乙烷 利用不饱和烃使溴水褪色的性质,可鉴别烷烃和不饱和烃。 H2C=CH2 + Br—Br HC≡CH + Br—Br CH = CH | | Br Br 1,2-二溴乙烯 Br-Br CH = CH | | Br Br Br-Br 3.加HX 不饱和链烃能与HX(HX=HF、HCl、HBr、HI)发生加成反应,生成卤代烷烃。当不对称烯烃与HX加成时,HX分子中的氢原子总是加在含氢较多的双键碳原子上,卤素原子加在含氢较少的双键碳原子上。例如: H2C=CH2 + H—Cl CH3CH2Cl H2C=CHCH3 + H—Cl HC≡CCH3 + H—Cl 4.加H2O 不饱和链烃在催化剂存在下,都能与水发生加成反应。例如: (1)烯烃与水加成 CH3CH2OH 烯烃与水加成,除乙烯生成乙醇外,其他烯烃均生成伯醇。 (2)炔烃与水加成 H2C=CH2 + H—OH 催化剂 H2C=CHCH3 + H—OH 催化剂 H2SO4 HgSO4 CH3—C≡C—H + H—OH H2SO4 HgSO4 H—C≡C—H + H—OH 炔烃与水加成,除乙炔生成乙醛外,其他炔烃均生成酮类。 (二)聚合反应 在一定条件下,不饱和链烃能自身发生加成反应,生成大分子化合物。这种由小分子化合物结合成大分子化合物的过程,称为聚合反应。 例如:在高温、高压和催化剂的作用下,乙烯分子可以发生自身的加成反应,形成高分子化合物聚乙烯。 乙炔在加热和有催化剂存在下,能发生聚合反应,生成苯。例如: 聚乙烯的用途:是一种广泛的塑料,无色、无味、无臭,可用来制造医用注射器、真空采血器、输液器。 不饱和烃能使高锰酸钾紫红色褪色,利用该性质可区分烷烃和不饱和链烃。例如: (三)氧化反应 1.不饱和烃与酸性高锰酸钾作用 KMnO4+ H2SO4+ C2H2 MnSO4+ K2SO4+ CO2↑+H2O 2.可燃性 现象:火焰明亮,带浓烟 与甲烷相似,乙烯也能在空气中燃烧。燃烧时,火焰明亮并伴有黑烟产生,得到氧化产物二氧化碳和水,同时放出大量的热。 H2O + 2CO2 + Q CH2=CH2 + O2 点燃 HC≡CH + O2 点燃 H2O + 2CO2 + Q 第三节 闭链烃 一、脂环烃 二、芳香烃 一、脂环烃的分类和命名 脂环烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 1.分类 脂环烃的结构通式:CnH2n (一)脂环烃的分类 化学性质与脂肪烃相类似的环烃,称为脂环烃。 (二)脂环烃的命名 环烷烃的命名以烷烃名称为基础,只需在烷烃名称前加上环字,称为 “环某烷”。 碳环可以简写为相同大小的正多边形,每一个顶点代表一个CH2。 如环上有取代基时,则在母体环烃
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