化学备考学案：31种解题方法让你考试无忧(30)——有机分子空间构型.docVIP

化学备考学案 31种解题方法让你考试无忧（30） 有机分子空间构型 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。 ●难点磁场 请试做下列题目，然后自我界定学习本篇是否需要。 某有机分子结构如下： 该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。 ●案例探究 [例题]描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上 命题意图：考查学生的空间想象能力。 知识依托：乙烯、乙炔的空间构型。 错解分析：不知道乙炔直线位于乙烯平面上，误选D。 解题思路：由乙炔分子中所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共直线，可将该分子简化并形象成如下图所示。不难发现直线l上2个C原子在平面M上，则l属于M。 答案：BC ●锦囊妙计 1.几个特殊分子的空间构型 ①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。 2.单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 ●歼灭难点训练 1.(★★★)某有机物分子结构如下： 关于该分子结构的说法正确的是 A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子一定都在同一平面上 2.(★★★★)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( ) 3.(★★★★)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( ) 4.(★★★★★)某分子具有如下结构： C6H5—CO—C≡C—CH3 试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有_______个； (2)一定在同一平面上的原子最多有_______个； (3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。 附：参考答案 难点磁场 提示：由于单键可以转动，所以：①乙烯平面与苯平面可以共面，②乙炔直线在乙烯平面上，且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。 答案：13 歼灭难点训练 1.提示：通过转动，可使苯平面与烯平面重合在同一平面，也可两平面仅交于一条直线，炔直线在苯平面上。 答案：B 2.解析：只有B项中叔丁基—C(CH3)2的中心碳位于一个四面体的中心，它连接的4个碳原子不可能在同一个平面上。此外，D项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，则它连接的CH3和H，必然一个在环前，一个在环后。因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。注意，C项中的两个甲基是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人提出，怀疑2个甲基过于拥挤，必须翘起一个；则请注意，如果从连接两个苯环的单键为轴旋转180°，则此“空间拥挤”可以消除，两个甲基一个在上，一个在下，都在苯平面上。所以C项的14个C原子仍可在一个平面上，C项不是正确答案。 答案：BD 3.解析：A. (l∈M) B. 分子中，M1和M2两个平面相交于一条直线C—C 单键，由于单键可转动，因而可将M2平面转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面。 C.原理同B，通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起。 D.该分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子，形成四面体结构，不在同一平面上。 答案：D 4.提示：以甲醛平面为参照物： 转动①处C—C单键可使两平面M1和M2重合为同一平面，也可使苯平面非转动轴上的原子离开醛平面。炔直线位于醛平面上，但甲基上的H原子都不在炔直线上，转动②处C—C键，可使末端甲基中的一个H原子位于醛平面上。 答案：(1)4 (2)12 (3)17