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《有机反应类型》
【内容讲解】考点一、取代反应
要点诠释:典型的的取代反应
C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr
或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
考点二、加成反应 1、定义:不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。 2、能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
3、典型的加成反应
(水溶液)(溴水褪色)
(制取塑料用)
(1,2加成)
(1,4加成)
(工业制乙醇)
要点诠释:
(1)酯基、羧酸中的碳氧双键难与氢气加成。(2)共轭二烯(两个双键中间有一个碳碳单键)有两种不同的加成形式。
考点三、消去反应 1、定义 :从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX,生成含不饱和键化合物的过程。 2、发生消去反应的有机物:醇、卤代烃
要点诠释:典型的消去反应
并非所有的醇和卤代烃都能发生消去反应,只有与官能团碳原子相邻的碳原子上有氢原子的醇或卤代烃才能发生消去反应。
考点四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。(一).加聚反应: 由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。加聚反应中单体的结构特点是含有不饱和键,如:C=C、C≡C等。
1.单烯烃的加聚
单烯烃加聚的基本模式:
(1)乙烯的加聚:
(2)氯乙烯的加聚:
(3)丙烯的加聚:
(4)2-丁烯的加聚:
2.二烯烃的加聚 二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。
3.单烯烃与二烯烃共聚 单烯烃打开双键,二烯烃的两个双键也同时打开,彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。例如:
加成聚合反应的特点:高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有一种高分子化合物。
(二)缩聚反应:
由小分子合成高分子的同时,还有小分子生成。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。1、二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:
2、醇酸的酯化缩聚:
3、氨基与羧基的缩聚:
4、酚与甲醛的缩聚:
考点五、氧化反应与还原反应 1、氧化反应:
①定义:去氢加氧的反应。 ②能发生氧化反应的物质: 广义氧化:所有的有机物燃烧; 狭义氧化:烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色;醇的催化氧化;酚在空气中易被氧化;醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应。醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾褪色。 2、还原反应
①定义:去氧加氢的反应。 ②能发生还原反应的物质:烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成。六、其它反应 1、显色反应:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。 2、中和反应:羧基与碱的反应。 3、置换反应:乙醇与钠等活泼金属的反应。
要点诠释:要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较
羟基种类
重要代表物
与Na
与NaOH
与Na2CO3
与NaHCO3
醇羟基
乙醇
反应
不反应
不反应
不反应
酚羟基
苯酚
反应
反应
只生成NaHCO3
不反应
羧基
乙酸
反应
反应
反应
反应
氢原子活泼性:羧基>H2CO3>酚羟基>HCO3—>H2O>醇羟基
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