第五章 立体化学基础：手性分子.pptVIP

设计与制作 邓 健 吕以仙 这些自己去理解。不要求 第四节 构型标记法。 旋光异构体的构型表示方法。甘油醛是甘油的一个羟甲基被氧化成醛的产物，它有一个手性碳原子，存在一个左旋和右旋的对映体，在费歇尔投影式里究竟是羟基在右侧的是右旋的，还是羟基在左侧的是右旋的呢？在X-衍射还没有发明之前，人们没法把旋光方向和绝对构型联系起来。在1951年前，人为假定：在甘油醛的常规投影式写法中，OH在右边的是右旋甘油醛，为 D构型，即 D – （+）-甘油醛，羟基在左边的为左旋甘油醛，用L-表示。在这里，D-表示手性碳原子上的羟基在右边，“+”表示他是右旋的。“L”表示羟基在左边，“-”表示他是左旋的。自X-衍射发明之后，人们幸运的方向，右旋的甘油醛恰好是D-构型的，左旋的甘油醛恰好是L-构型的。 以甘油醛为基础, 通过化学方法合成其它化合物, 如果与手性原子相连的键没有断裂, 则仍保持甘油醛的原有构型。这种人为规定的构型，叫做相对构型。因为他是相对于甘油醛的。 旋光性化合物的旋光方向与构型之间没有固定的关系。 D-L构型表示方法中，费歇尔投影式必需是严格的, 如果投影式不符合这样的规定，应按前述两种方法加以调整。 D-L构型表示法有一定的局限性，一般只适用于与甘油醛结构类似的化合物。 为解决DL构型标记的不足，1979年IUPAC推荐使用R/S构型标记法， R/S构型标记