第四章-醇与酚.pptVIP

第四章 醇和酚 第一节 醇 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。 一、醇的分类与命名 伯醇、仲醇、叔醇的通式 2. 醇的命名 和氢氧化钠（钾）作用生成可溶性的酚钠（钾）盐。 + NaOH + H2O ONa 在酚钠溶液中通入二氧化碳，碳酸的酸性强于酚，故苯酚可被析出 * 醇 酚 醚 R-O-H Ar-O-H R-O-R’ 含-OR(H)结构的化合物. 醇的通式：R-OH Ar-CH2-OH 按羟基所连烃基不同 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 叔醇 CH2=CH-CH2-OH 伯醇 仲醇 1.醇的分类 伯醇 R-CH2-OH R 仲醇 CH R’ R” OH 叔醇 R’—C—OH R 按含羟基的数目 一元醇 CH3—OH 甲醇 二元醇 CH2—OH 乙二醇 CH2—OH CH2—OH 多元醇 CH —OH 丙三醇 CH2—OH 对于一元醇，系统命名规则为： 1.选择含-OH的最长碳链为主链，支链为取代基； 2.编号：保持-OH位次最小，羟基位次标在醇前面，命为“某醇”； 3.侧链或其它基团的名称、数目和位次写在羟基位次之前。 多元醇的命名： 尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链，按所含羟基数目而称某二醇、某三醇，并在醇的名字前标明各羟基的位次。 不饱和醇的命名： 主链应包含羟基和双键或三键在内，羟基的位次应比双键或三键为小。 二、醇的化学性质 H R－C O H H 醇羟基具有氧化脱氢、酯化、脱水等重要性质 分子中的C—O键和O—H键都是极性键 受C—O键极性的影响，α-H具有一定的活性 反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H 1、氧化脱氢反应： 在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应的醛，醛可继续氧化生成羧酸。 H R－C－O H H 伯醇 [O] -H2O H R－C= O 醛 [O] OH R－C= O 羧酸 H CH3－C－O H H 乙醇 H CH3 －C= O 乙醛 OH CH3 －C= O 乙酸 [O] -H2O [O] 例如：乙醇是伯醇，可氧化（脱去两个氢原子），而乙醛可进一步氧化成乙酸。 仲醇可氧化生成相应的酮 R’ R－C－O H H