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有机合成之父——伍德沃德先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素、利血平和维生素B12等一系列复杂有机分子和有机配体配合物，为有机合成作出了巨大贡献。他说过： * 北京八十中学 吴卫东 一、有机合成教学的价值和功能 学科价值 社会价值 学科素养 学科能力 建立物质转化观， 整合有机反应 转化过程中逆推的思想和原则 医药 军工 化妆品 材料 建立物质转化观， 整合有机反应 以转化的思想认识各类物质性质 从断键的位置再认识官能团的性质 转化过程中逆推 的思想和原则 从目标物质结构判断中间体的官能团 从化学键的特点还原出中间体 从中间体还原出原料库中的原料 二、有机合成的教学设计 建构主义教学理论 有效学习理论 STS教育论 教学指导理论 学生学习方法 合作交流 独立探索 成果引入 展示成果、了解合成的必要性 逆合成分析法 流程图的学习 逆合成方法的建构 逆合成法 的应用 落实知识、培养能力 总结提升 提炼方法、形成有机合成的基本方法和思路 激励 人类是可以通过自身的努力改造自然，改善自己的生存环境 世界上每年有3亿到5亿人，患上疟疾病，每年有270万人死于疟疾. 第一阶段 成果引入 展示合成的必要性 海葵毒素分子式 C129H223N3O54 逆合成法流程的建构 第二阶段 逆合成法流程图的建构 学生障碍点 学生的难点 不了解合成的真实过程 解决策略 解决策略 对有机反应不熟练 提供素材，帮助学生主动探索 课前要求学生总结归纳有机反应 水仙花香的化学成分存在于多种植物中，它可用做香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于做塑料、涂料的增塑剂。 只含有 C、H、O 酸性条件下水解生成A、B 均含苯基； A有酸性，和FeCl3溶液不显色， B无酸性 红外光谱分析 苯环、 C=O、C—O 核磁共振氢谱分析 有7 种环境 H 质谱分析 相对分子质量212 香料化学成分 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 有机物原料库 苯、 甲苯 乙烯、丙烯 1,3—丁二烯 2—丁烯 你能用原料库中的原料合成苯甲酸苯甲酯吗? 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 把目标分子化学键切断，分解成不同的中间体 优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断 + 写出合成 的逆合成分析思路 切断 文献资料 2，3—二溴丁烷能消去生成1,3—丁二烯 Br Br + 2HBr 有机物原料库 苯、 甲苯、乙烯、 丙烯、乙炔、2—丁烯 第三阶段 逆合成分析法的应用 大量生产 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 绿色合成 基础原料 中间产物 目标产物 逆推法 逆推法 第四阶段 有机合成的基本思路 (R.B.Woodward,美国) 第五阶段 激励…… *