第10章胺类化合物.pptVIP

第10章 胺;10.1 胺 ;叔醇;伯胺; 2.以烃基不同 ;苯胺; 仲胺和叔胺，当烃基不同时，把简单的写在前面,复杂的写在后面。; 芳胺仲胺和芳香叔胺以苯胺为母体，脂肪烃基为取代基。命名时再在氮原子上所连取代基名称前标上“N-”或“N,N-” ，表示此取代基是直接连在氮原子上。 ;2.复杂的胺 以烃为母体,氨基（ - NH2 ）或烃氨基（ -NHR、-NR2）作为取代基。;3.季铵类化合物的命名 与无机铵类化合物命名相类似。 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前;“氨”、“胺”、“铵”在《有机化学》中的区别：;三、胺的结构;苯胺的结构; 但简单胺易发生对映体的互相转变. 故很难拆分得到其左旋体和右旋体; 如果氮原子上连有的四个不同的基团若能制约或限制对映体的互相转变，那么，这对对映体就应该可以拆分，如：季铵盐、氧化胺等手性化合物就可以拆分成一对较为稳定的对映体。;四 物理性质; 五 胺的化学反应;;A 、电子效应 脂肪胺中由于烃基的＋I诱导效应，使N原子上的电子云密度增高，N原子接受质子的能力增强，故脂肪胺的碱性强于NH3。 胺的碱性强弱顺序为： 叔胺＞仲胺＞伯胺 ＞ NH3;B 、溶剂化效应 胺在水中的碱性还取决于铵离子的稳定性，而铵离子上的H越多，溶剂化效应越大，铵离子的电荷越分散，形成的铵正离子就越稳定。; 氮原子上所连的烃基数目越多或烃基体积增大,对N上孤对电子的屏蔽作用(空间阻碍)也增大,使其接受质子的能力减弱,胺的碱性也减弱。;电子效应; 芳香胺由于N原子的孤对电子与苯环形成共轭体系，使N上的电子云密度降低，因此其碱性比NH3和脂肪胺要弱得多。;例题:判断下列化合物的碱性强弱?;胺有碱性，遇酸能形成盐。;2. 在制药工业上的应用;（二）1.酰化反应;（二）2.磺酰化反应;P192 如何除去乙胺中的二乙胺？; ; ; ;脂肪伯胺;（四）芳香胺环上的反应;2. 硝化;与医药有关的胺类化合物;多巴胺; 新洁尔灭是一种表面活性剂，具有较强的杀菌和去垢能力。临床上用 1g · L -1新洁尔灭溶液进行皮肤、粘膜表面和手术器械的消毒。 ;乙酰胆碱;酰胺;P210 ??胺的化学性质 1.酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。; 氮原子与两个酰基相连,构成酰亚胺类化合物,由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N—H键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性.;酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并放出氮气。;(2) 水解反应：;(3) 与亚硝酸反应 定量测定尿素的方法之一。;二、丙二酰脲;p198苯丙胺类化合物;甲基苯丙胺MA属苯丙胺系列中效力强大的兴奋剂,是一种无味透明晶体，形状象冰糖，故又称“冰”毒，它对人体的伤害更甚于海洛因，吸、食或注射0.2g既可致死。一般吸食1～2周即产生严重的依赖性而成隐。;摇 头 丸;10.2重氮化合物和偶氮化合物;偶氮化合物：偶氮基（－N＝N－）的两端都 分别与烃基相连的化合物。 偶氮基（－N＝N－） R－N＝N－R ;sp; 偶联反应——重氮盐与酚或芳胺等发生亲电取代反应，生成有鲜艳颜色的偶氮化合物 。;偶氮指示剂