第四讲 苯及芳香烃.ppt

苯及芳香烃 还有哪些实验或事实可以说明苯具有 上述结构？ 三、探究苯的化学性质 演示实验：玻璃棒蘸少量苯，点燃，观察现象。（与烷烃、烯烃的燃烧现象做比较，分析原因） NO2、NO2-、—NO2有何区别？ 3、苯的加成反应 作业： 1、阅读：课本P70-71 2、必修2：P72 1-8 【思考】： （1）甲苯+溴水 振荡 现象? 原理? （2）甲苯+溴蒸气 光照 现象? 原理? （3）甲苯+液溴+铁粉 现象? 原理? 7、关于烃的分类 8、 各类烃的来源 【作业】： 选5：P40 全部 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 按官能团分 烃 链状烃 环状烃 芳香烃 按碳骨架分 脂环烃 ----又称脂肪烃 石油 煤 煤焦油 石油的催化重整 芳香烃 脂肪烃 天然气 * 必修2 P69 选修5 P37 第一部分 苯 一、苯的发现和结构特点研究过程 （1）1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现 苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； （2）1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其 命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量 为78，苯分子式为 。 （3）苯的分子式为C6H6，根据多一个键少两个氢， 成一个环少两个氢，请写出其可能的结构简式。 （4）凯库勒在1866年提出二点假设： ①苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 ②各碳原子间存在着单、双键交替形式 请你据此假设书写出苯的凯库勒式结构简式： 二、结构分析法探究苯的性质 P69 【学与问】 比较苯的凯库勒式与烷烃、烯烃的结构式， 分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为 苯可能有哪些性质？ 如何设计实验证明你的推测？ （一）提出假设 （二） 实验验证 实验1：认识苯的物理性质 （1）观察苯的颜色和状态。 （2）将泡沫塑料放入装有苯的试管，振荡，观察 试管中的变化。 【结论】：无色不溶于水，比水轻的液体； 有特殊的气味，有毒； 熔、沸点较低，易挥发，用冰水冷却得无色晶体；是一种良好的溶剂，广泛应用于涂料中。 实验2：探究苯的化学性质（P69实验3-1） （1）苯+溴水，振荡、观察现象？ 上下层物质？ 结论？ （2）苯+酸性高锰酸钾溶液, 振荡、观察 现象？ 上下层物质？结论？ 0.5ml溴水 [实验]： 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） （萃取） 振荡 振荡 （ ） （ ） 紫红色 不褪 上层橙红色 下层几乎无色 苯分子中没有与乙烯类似的双键， 分子中不存在凯库勒式所反映的单双键交替结构。 （三） 修正假设 （1）苯分子具有平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面； （2）六个碳碳键键长相等，是介于单键与双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 （4）结构简式： 更科学， 仍沿用。 （四） 得出结论 进一步研究表明： 事 实 依 据 2. 苯的一取代产物只有_____种， 二取代产物共有_______种； 3. 邻二甲苯仅_____种结构. 1.40 1.20 1.33 1.54 键长(10-10m) C≡C C=C C–C 1. 1 1 3 分析苯的结构特点，预言苯还可能有哪些化学性质？ 1、可燃性 2、兼有一部分单键的性质： 有取代的可能性 3、兼有一部分双键的性质：有加成的可能性 现象：火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 1、苯的可燃性 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 （1）苯与溴的取代——苯的溴代 ①反应条件：纯溴（溴水不反应）， 催化剂（铁粉或溴化铁） ②反应类型：取代反应 （苯环上的H原子被Br原子取代） ③产品溴苯为无色不溶于水的液体，比水重。 2、 苯的取代反应 + Br2 Br + HBr Fe/FeBr3 无色油状液体 （2）苯的硝化反应 ①反应类型：取代反应（苯环上的H原子被-NO2取代） ②反应条件是：浓硫酸作催化剂，温度55-60℃。 ③要用水浴加热； + HO-NO2 NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 硝基苯： 无色油状液体 NO2是红棕色的气体，可以独立地存在； NO2-是亚硝酸根阴离子，不能独立地存在 ； —NO2是硝基，不能独立地存在 。 + 3H2 Ni △ 反应条件：镍作催化剂，温度180－250℃之间。 请