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贡献极小,可以忽略 * 如何书写共振结构? (1)共振结构之间用双箭头“?”(共振符号)联系。 (2)共振结构的本质是共轭体系中电子的“离域”,即电子的偏移。因此,只允许共轭结构上的电子离域,原子核的相对位置不能改变;一对电子的离域用弯箭头表示,单个电子的离域则用鱼钩表示。 共振体系中的原子必须共平面 发生共振的电子通常为π电子、孤对电子或单个电子 共振杂化体 * (3)所有共振结构中的原子必须符合价键理论的规则,碳不能超过四价,第二周期元素价电子层的电子数不能超过8个。 (正确) (正确) (正确) (错误) (正确) (正确) (错误) * (4)所有共振结构中的净的电荷数必须相同 氢氰酸根阴离子 硝基甲烷 (5)所有共振结构中的未成对电子数必须相同 (正确) (正确) (错误) * (6)电子从富电子性的原子向缺电子性原子转移。不同电负性原子形成的双键,其p电子流向电负性较大的原子;由相同电负性原子形成的双键,其p电子流向正电荷。 (正确) (正确) (错误) 共振杂化体 共振杂化体 (错误) * 共振稳定作用—— 不同的共振结构具有不同的稳定性,对真实分子(即共振杂化体)的贡献也不同;越稳定的共振结构对真实分子的贡献也越大,真实分子体现这些共振式性质的程度也越大;真实分子的能量低于任何一个共振式的能量。 共振结构中所含的共价键越多,分子越稳定。 共振结构中具有八隅体结构的原子越多,越稳定。 电荷分离将产生正、负电荷相对集中,稳定性降低。 键角和键长变形较大的共振式稳定性差。 参加共振的共振结构越多,分子越稳定。 vs * 正确书写共振结构和共振杂化有助于理解分子结构的相对电子云密度,进而能进一步分析和理解分子在参与反应时的反应中心位置 吲哚 * 写出下列物种的共振结构式: 氯化氰 重氮甲烷 二甲基甲酰胺 * 1.4 杂化轨道理论 上述价键理论不能解释分子的空间构型 1931年美国化学家L. C. Pauling L等人在价键理论的基础上提出杂化轨道理论 * sp3杂化 排斥力学说 * 甲烷的结构 * sp2杂化: * 乙烯的结构 * sp杂化和乙炔的结构 * 乙烷的结构 * * 分子的整体电荷密度分布图 ——分子表面形状 乙烷 乙烯 乙炔 (ChemBio 3D计算数据) * N和O的杂化 * * 核心知识——结构与反应 结构与反应:数目庞大,复杂性和多样性 结构决定性质 化学反应本质:共价键的均裂和异裂 电子效应 立体效应 有机反应的活性规律 有机反应的选择性 反应机理 共振原理 * 绪论 Introduction to Organic Chemistry 有机化学是研究有机化合物的结构与性质、来源与组成、合成与制备、反应与转化、功能与作用机制的一门重要学科。 研究对象 自然界中的有机化合物——天然产物 人工合成的有机化合物 * 商周(约3000年前),创酒曲复式发酵法,大量酿制黄酒。 宋代(约1000年前),我国发明了蒸馏法,得到含65%~70%乙醇的蒸馏酒。 发展历史 * 19世纪 有机化学被确立为学科 最初定义:生命力学说 1816年:M. E. Chevreul由脂肪和烧碱制皂 1828年:F. W?hler由无机物氰酸铵合成出尿素 1845年,H. Kolbe用木炭、硫磺、氯气和水作原料合成出醋酸 1848年:L. Gmelin将有机化合物定义为“含碳的化合物”, 将有机化学定义为研究“碳化合物的化学” 1858年:A. Kekulé 和 A. Couper分别提出“碳四价和碳原子之间可以连 接成链的学说” 1865年: A. Kekulé 提出了苯环的结构 …… 我可以不借助动物的肾脏来制备尿素了! 德国化学家 F. W?hler 20世纪 有机化学快速发展 在人类社会需求与好奇心的驱动下……
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