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17 杂环化合物-五元杂环;杂环化合物:
构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物 ,常见的杂原子是O,N,S。 ;自然界中的杂环化合物;;17.1 杂环化合物的分类、命名;芳杂环化合物 :;苯并呋喃 苯并噻吩 吲哚(苯并吡咯)
benzofuran thionaphthene indole ;?杂环化合物的命名
杂环化合物的命名一般采用音译的方法,即根据其英文读音,用同音汉字左边加上“口”字旁表示。; 对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂原子的位置叫做α位,其次为β和γ位。 ;17.2.1 结构和芳香性 ;;五元杂环化合物中各原子的电子云密度如下:;呋喃、吡咯和噻吩的芳香性:;17.2.2 五元杂环化合物的化学性质; 煤焦油中提取的苯含0.5% 噻吩。这是制取无噻吩苯的一种方法.;应用:除去苯或甲苯中的噻吩;3. 卤化 ;4. Friedel–Crafts酰基化 ; 吡咯、呋喃、噻吩亲电取代反应的定位规律:;无论G是什么基团,
第二个基团均进入C-5位。 ;B. 加成反应; 用Raney Ni催化氢化使噻酚还原脱硫;2. Diels-Alder反应(共轭二烯性质);C. 吡咯的酸碱性; 吡咯钾盐的生成; 吡咯负离子的一些典型反应;?-呋喃甲醛(糠醛):;17.3 五元双杂单环化合物; 亲电反应活泼性比吡咯弱 ( 环上引入了吸电子能力强的N原子),反应发生在4-位)。
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