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* * 第 2 课时 酚 一、苯酚的结构和性质 1.定义 苯环 (1)酚:羟基与_____直接连接的有机化合物称为酚。如: (2)苯酚:苯分子里只有一个________被_____取代所得的生 成物是最简单的酚。 羟基 氢原子 2.苯酚的分子结构 C6H6O (1)分子式:_________。 (2)结构式: 。 或__________ 。 (3)结构简式:C6H5OH、___________ (4)官能团:(酚)羟基(—OH)。 _______________ ___毒, 对皮肤有 ____性 易溶于 乙醇、乙醚 以任意 比互溶 __溶于水, 但溶解度__ 43 ℃ _______ 气味的__ 色晶体 有机溶剂中 的溶解性 在 65 ℃以 上的水中 在 65 ℃以 下的水中 毒性 溶解性 熔点 色、态、 味 3.苯酚的物理性质 有特殊 无 能 小 有 腐蚀 4.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 石炭酸 弱酸 ①苯酚俗称______,苯酚的羟基能发生微弱的电离,所以 。 苯酚显____性,其电离方程式为 ②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 。 ______________________ _________________ ______________________________ ③向苯酚钠溶液中通入 CO2,反应的方程式为 。由此可判断酸性强 弱:碳酸__苯酚。 (2)取代反应 有白色沉淀产生 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水,生成 2,4,6-三溴苯酚,现象:____________________,反应方程式为 ________ ________________________________ ___________________________ 。 由于此反应很灵敏,且现象明显,常用于苯酚的定性检验 和定量测定。 (3)氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化,露置在空气中会因少量被 氧化而显________。 ②可以燃烧。 (4)显色反应 紫 苯酚遇 FeCl3 溶液显___色,这个反应可用于鉴别和检验苯 酚。 粉红色 二、苯酚的用途 酚醛树脂 苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造_________(俗 称电木)等,还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和 炼焦工业的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。 苯酚的稀溶液可直接用作_________,如日常所用的药皂中掺入 了少量的苯酚。 杀菌消毒 苯酚的化学性质 比水强,比碳酸弱,溶液呈弱酸性 比水弱,溶液呈中性 + 电离出 H 能力 常温下溶解度不大,65 ℃以上 与水任意比互溶 与水任意比互溶 水溶性 —C2H5(乙基) 烃基 —OH(与苯环直接相连) —OH 特征官能团 C2H5—OH 结构简式 苯酚 乙醇 具有相同官能团的物质的性质比较 1.乙醇与苯酚的性质比较 乙醇钠不和 CO2 反应 和碱不反应 羟基不显酸性 不 同 点 相 同 点 化 学 性 质 苯酚 乙醇 续表 均可和金属钠反应放出氢气: CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚: 羟基上的氢原子可微弱电离,显弱酸性: 酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活 泼,易被取代 原因 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 结论 三溴苯酚 邻、间、对三种 溴甲苯 C6H5—Br 产物 无催化剂 催化剂 催化剂 条件 浓溴水 液溴 液溴 溴状态 溴 代 反 应 常温下在空 气中被氧化 能被酸性 KMnO4 溶液氧化 不能被酸性 KMnO4 溶液氧化 氧化反应 结构简式 苯酚 甲苯 苯 2.苯、甲苯、苯酚的比较 醇与酚的区别 【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连,这样的化 合物都属于酚,而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连,这样的 化合物不属于酚,属于芳香醇。同时在酚中,可以含多个羟基 或多个苯环,苯环上除羟基外,还可连其他的基团。因此上述 几种物质中,除 A 不属于酚外,其余几种物质都属于酚。 【答案】A ( )。 A 解析:同系物必须结构相似,组成上相差一个或若干个CH2 原子团。A 中虽然 组成上是差 1 个 CH2,但结构不相似,前者属于酚,后者属于醇。 C.CH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3 D.CH3C≡CH 与 CH≡CCH2CH3 苯酚的酸性 【例 2】下列离子方程式正确的是( )。 CO2的离子方程式为:NH3·H2O+CO2 NH+4HCO-
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