多取代的环己烷,一般取代基处于e键最多的构象最稳定。例如杀虫剂六六六的最稳定构象是β-异构体而不是γ-异构体: β-异构体(低活性) γ-异构体(高活性) β- γ- 97% 3% > 99.9% 从上述三个实验事实可看出:取代基体积越大, e取代占的比例越大。 ※ 取代环己烷的稳定构象 多取代环己烷的构象 结论:①. 多取代环己烷, e取代基最多的构象最稳定。 ②. 多取代环己烷, 体积较大的取代基为e型的构象 最稳定。 例1:写出顺-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 (ae) (ae) (ee) (aa) 稳定 例2:写出反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 从例1和例2可看出:对于1,2取代反式较顺式稳定。 结论与推论: 1、一取代时,取代基趋向于处于e键 2、若有多个取代基,在满足顺反构型关系的前提下,则越多取代基处于e键时越稳定。 3、若环上有不同取代基,在满足顺反构型关系的前提下,则大基团处于e键时较稳定。 例3:写出顺-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。 例4:写出反-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。 ee ae 从例3和例4可看出:对于1,3取代顺式较反式稳定。 同理可推出:对于1,4取代反式较顺式稳定。 Cis-1,2 trans-1,2 trans-1,3 1,1 cis-1,3 cis-1,4 trans-1,4 练习(1)写出 最
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